(R)-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-phenyl)-oxazolidin-2-one | 148236-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (R)-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-phenyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 148236-84-4
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₈
• 分子量: 561.632
• InChiKey: SNTXUXHIJFEGJX-AABNTIBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-phenyl)-oxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-[(3S,4R,5S)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxooxolan-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of a novel immunosuppressant ISP-1 : Stereocontrolled Pd(O) catalysed -hydroxyamination of carbohydrate derived vinyl epoxide

  摘要：

  Described herein are the results leading to the synthesis of ISP-1 containing an unusal alpha, alpha-disubstituted amino acid and whose immunosuppressive activity only has recently been discovered.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85033-s
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuran-5-ulose 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 三异丙基亚磷酸酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-phenyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of a novel immunosuppressant ISP-1 : Stereocontrolled Pd(O) catalysed -hydroxyamination of carbohydrate derived vinyl epoxide

  摘要：

  Described herein are the results leading to the synthesis of ISP-1 containing an unusal alpha, alpha-disubstituted amino acid and whose immunosuppressive activity only has recently been discovered.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85033-s