(2S)-benzyl 1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl(methyl)carbamate | 202134-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-benzyl 1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl(methyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 202134-42-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: NVROHLSQERRYLK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-benzyl 1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl(methyl)carbamate 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(S)-benzyl methyl(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  The First Asymmetric Synthesis of (1R,1′S)-1-[1′-(Benzyloxycarbonyl-methylamino)-2′-phenylethyl]oxirane: a Promising Building Block for the Synthesis of Peptide Mimics

  摘要：

  通过溴酮还原法或环氧化法，从 (S)-N 甲基苯丙氨酸制备出了 N-甲基环氧苏氨酸 5。本文讨论了溴酮还原 7 导致出现苏氨酸异构体这一意想不到的立体化学结果。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1558
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-苯丙氨醇 在 三甲基氯硅烷 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-benzyl 1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  邻氨基氨基醇化学选择性N-甲基化的实用协议

  摘要：

  描述了一种用于邻位氨基醇的化学选择性N-甲基化的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02105-x

文献信息

• Enantioselective Direct α-Amination of Aldehydes via a Photoredox Mechanism: A Strategy for Asymmetric Amine Fragment Coupling
  作者：Giuseppe Cecere、Christian M. König、Jennifer L. Alleva、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja406181e

  日期：2013.8.7

  The direct, asymmetric α-amination of aldehydes has been accomplished via a combination of photoredox and organocatalysis. Photon-generated N-centered radicals undergo enantioselective α-addition to catalytically formed chiral enamines to directly produce stable α-amino aldehyde adducts bearing synthetically useful amine substitution patterns. Incorporation of a photolabile group on the amine precursor

  醛的直接、不对称 α-胺化是通过光氧化还原和有机催化的组合完成的。光子生成的 N 中心自由基与催化形成的手性烯胺进行对映选择性 α-加成，直接产生具有合成有用胺取代模式的稳定 α-氨基醛加合物。在胺前体上引入光不稳定基团避免了在该转化中使用光氧化还原催化剂的需要。重要的是，这种光诱导转化允许直接和对映选择性地获得不需要反应后操作的 α-氨基醛产品。
• A practical protocol for chemoselective N-methylation of vicinal amino alcohols
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、V Sreevani、D.S Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02105-x

  日期：2000.2

  A practical method for the chemoselective N-methylation of vicinal amino alcohols is described.

  描述了一种用于邻位氨基醇的化学选择性N-甲基化的实用方法。
• The First Asymmetric Synthesis of (1<i>R</i>,1′<i>S</i>)-1-[1′-(Benzyloxycarbonyl-methylamino)-2′-phenylethyl]oxirane: a Promising Building Block for the Synthesis of Peptide Mimics
  作者：Christian Beier、Ernst Schaumann、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1055/s-1998-1558

  日期：1998.1

  The threo N-methyl oxirane 5 was prepared from (S)-N-methyl phenylalanine by bromoketone reduction or by epoxidation routes. The unexpected stereochemical result of the reduction of bromoketone 7 leading to the threo isomer is discussed.

  通过溴酮还原法或环氧化法，从 (S)-N 甲基苯丙氨酸制备出了 N-甲基环氧苏氨酸 5。本文讨论了溴酮还原 7 导致出现苏氨酸异构体这一意想不到的立体化学结果。