(S)-benzyl methyl(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 202134-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl methyl(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-methyl-N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 202134-44-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: MGRHEUBNCCOTMB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl methyl(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2S,5S,6R,10R,11S)-5-benzyl-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-heptyl-4,11-dimethyl-2-propan-2-yl-1,9-dioxa-4-azacyclododecane-3,8,12-trione
  参考文献：
  名称：

  实用的全合成Hapalosin，一种具有多药耐药性逆转活性的12元环状二肽，通过使用改进的链段偶联和大环内酯化作用†

  摘要：

  已使用一种前所未有的大内酯化策略进行了一种具有多药耐药性逆转活性的化合物哈帕洛辛的实际全合成。新方法的特点之一是通过与N的高效乙酸羟醛加成反应，可以直接且完全立体控制对关键的γ-氨基β-羟基羧酸亚基的访问-甲基α-氨基醛，它依赖于樟脑衍生的手性乙酸锂烯醇盐试剂。研究了该醛醇缩合反应的范围，并说明了其在其他结构相关，生物学相关化合物的合成中的潜在应用。显着地，所得γ-氨基羟醛加合物中的手性束缚剂在空间上保护羰基，从而避免了在氨基脱保护和随后的链段偶联过程中分子内环化。在成功的片段偶联和手性助剂的顺畅，干净的释放之后，基于两个反应位点均双重激活的原理，应用了一种新的大环内酯化方案，从而以前所未有的化学效率产生了12元的大环内酯类蛇毒蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo0497499
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-N-甲基-L-苯丙氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-benzyl methyl(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  实用的全合成Hapalosin，一种具有多药耐药性逆转活性的12元环状二肽，通过使用改进的链段偶联和大环内酯化作用†

  摘要：

  已使用一种前所未有的大内酯化策略进行了一种具有多药耐药性逆转活性的化合物哈帕洛辛的实际全合成。新方法的特点之一是通过与N的高效乙酸羟醛加成反应，可以直接且完全立体控制对关键的γ-氨基β-羟基羧酸亚基的访问-甲基α-氨基醛，它依赖于樟脑衍生的手性乙酸锂烯醇盐试剂。研究了该醛醇缩合反应的范围，并说明了其在其他结构相关，生物学相关化合物的合成中的潜在应用。显着地，所得γ-氨基羟醛加合物中的手性束缚剂在空间上保护羰基，从而避免了在氨基脱保护和随后的链段偶联过程中分子内环化。在成功的片段偶联和手性助剂的顺畅，干净的释放之后，基于两个反应位点均双重激活的原理，应用了一种新的大环内酯化方案，从而以前所未有的化学效率产生了12元的大环内酯类蛇毒蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo0497499

文献信息

• Enantioselective Direct α-Amination of Aldehydes via a Photoredox Mechanism: A Strategy for Asymmetric Amine Fragment Coupling
  作者：Giuseppe Cecere、Christian M. König、Jennifer L. Alleva、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja406181e

  日期：2013.8.7

  The direct, asymmetric α-amination of aldehydes has been accomplished via a combination of photoredox and organocatalysis. Photon-generated N-centered radicals undergo enantioselective α-addition to catalytically formed chiral enamines to directly produce stable α-amino aldehyde adducts bearing synthetically useful amine substitution patterns. Incorporation of a photolabile group on the amine precursor

  醛的直接、不对称 α-胺化是通过光氧化还原和有机催化的组合完成的。光子生成的 N 中心自由基与催化形成的手性烯胺进行对映选择性 α-加成，直接产生具有合成有用胺取代模式的稳定 α-氨基醛加合物。在胺前体上引入光不稳定基团避免了在该转化中使用光氧化还原催化剂的需要。重要的是，这种光诱导转化允许直接和对映选择性地获得不需要反应后操作的 α-氨基醛产品。
• Application of the Ugi reaction with multiple amino acid-derived components: synthesis and conformational evaluation of piperazine-based minimalist peptidomimetics
  作者：Mattia Stucchi、Silvia Cairati、Rengul Cetin-Atalay、Michael S. Christodoulou、Giovanni Grazioso、Gennaro Pescitelli、Alessandra Silvani、Deniz Cansen Yildirim、Giordano Lesma

  DOI：10.1039/c5ob00218d

  日期：——

  The concurrent employment of α-amino acid-derived chiral components such as aldehydes and α-isocyanoacetates, in a sequential Ugi reaction/cyclization two-step strategy, opens the door to the synthesis of three structurally distinct piperazine-based scaffolds, characterized by the presence of L-Ala and/or L-Phe-derived side chains and bearing appropriate functionalities to be easily applied in peptide

  在连续的Ugi反应/环化两步策略中，同时使用α-氨基酸衍生的手性组分（例如醛和α-异氰基乙酸酯）为合成三种结构上不同的哌嗪基支架打开了大门，其特征在于的存在大号-Ala和/或大号-衍生自Phe的侧链，具有适当的功能，可轻松应用于肽化学中。通过计算研究，已证明这些支架充当极简肽模拟物，能够模拟明确定义的肽二级结构范围，因此潜在地可用于合成小分子PPI调节剂。对两种不同的耐药肝细胞癌细胞株的初步生物学评估表明，其分化与耐药能力似乎与明确定义的PPI类型密切相关，已显示出对所选化合物有希望的抗增殖活性。
• The First Asymmetric Synthesis of (1<i>R</i>,1′<i>S</i>)-1-[1′-(Benzyloxycarbonyl-methylamino)-2′-phenylethyl]oxirane: a Promising Building Block for the Synthesis of Peptide Mimics
  作者：Christian Beier、Ernst Schaumann、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1055/s-1998-1558

  日期：1998.1

  The threo N-methyl oxirane 5 was prepared from (S)-N-methyl phenylalanine by bromoketone reduction or by epoxidation routes. The unexpected stereochemical result of the reduction of bromoketone 7 leading to the threo isomer is discussed.

  通过溴酮还原法或环氧化法，从 (S)-N 甲基苯丙氨酸制备出了 N-甲基环氧苏氨酸 5。本文讨论了溴酮还原 7 导致出现苏氨酸异构体这一意想不到的立体化学结果。
• A Convergent Total Synthesis of the Multidrug Resistance-Reversing Agent Hapalosin
  作者：Tam Q. Dinh、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jo00130a001

  日期：1995.12