N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropylidene]hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: XXTQRBXBPMYBSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropylidene]hydroxylamine 在 四丁基碘化铵 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-Bu4NI 介导的 C(sp3)-H 氧化在水性介质中：从肟合成 Δ2-异恶唑啉

  摘要：

  通过自由基途径对复杂分子内的脂肪族 C-H 键进行直接官能化是合成化学中的一种有价值的工具。在此，我们开发了一种有效的无过渡金属方法，通过自由基介导的 C(sp3)-H 氧化从肟生成 Δ2-异恶唑啉。机理研究表明，在 Selectfluor 和 Bu4NI 存在下，原位形成的 O-I 键的均裂产生了一个亚胺氧基自由基，促进了随后的 1,5-H 转移和 C(sp3)-H 氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500780
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-丙-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过肟的脂肪族 δ-C(sp3)-H 键氧化，TEMPO 介导的异恶唑啉、5-羟基-2-异恶唑啉和异恶唑的选择性合成

  摘要：

  来自一种原料的三个杂环：使用 TEMPO 作为自由基引发剂开发了一种从肟合成异恶唑啉、异恶唑和 5-羟基-2-异恶唑啉的不同方法。氧化剂控制产物形成的选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.202100572

文献信息

• Selectfluor-Bu₄NI-Mediated C(sp³)-H Oxidation in Aqueous Media: Synthesis of Δ²-Isoxazolines from Oximes
  作者：Di Shi、Hai-Tao Qin、Chen Zhu、Feng Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500780

  日期：2015.8

  C–H bond within a complex molecule through a free-radical pathway is a valuable tool in synthetic chemistry. Herein, we developed an efficient transition-metal-free approach to generate Δ2-isoxazolines from oximes by radical-mediated C(sp3)–H oxidation. Investigation of the mechanism suggested that in the presence of Selectfluor and Bu4NI, the homolysis of the in situ formed O–I bond generated an iminoxyl

  通过自由基途径对复杂分子内的脂肪族 C-H 键进行直接官能化是合成化学中的一种有价值的工具。在此，我们开发了一种有效的无过渡金属方法，通过自由基介导的 C(sp3)-H 氧化从肟生成 Δ2-异恶唑啉。机理研究表明，在 Selectfluor 和 Bu4NI 存在下，原位形成的 O-I 键的均裂产生了一个亚胺氧基自由基，促进了随后的 1,5-H 转移和 C(sp3)-H 氧化。
• TEMPO‐Mediated Selective Synthesis of Isoxazolines, 5‐Hydroxy‐2‐isoxazolines, and Isoxazoles via Aliphatic <i>δ</i> ‐C(sp3)‐H Bond Oxidation of Oximes
  作者：Santanu Mondal、Sourabh Biswas、Krishna Gopal Ghosh、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1002/asia.202100572

  日期：2021.9

  Three heterocycles from one starting material: A divergent method for the synthesis of isoxazolines, isoxazoles, and 5-hydroxy-2-isoxazolines from oximes is developed using TEMPO as a radical initiator. Oxidants control the selectivity of the product formations.

  来自一种原料的三个杂环：使用 TEMPO 作为自由基引发剂开发了一种从肟合成异恶唑啉、异恶唑和 5-羟基-2-异恶唑啉的不同方法。氧化剂控制产物形成的选择性。