1-[4'-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-biphenyl-4-yl]-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 1423700-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4'-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-biphenyl-4-yl]-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(4'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)cyclopropane-1-carboxylate；methyl 1-[4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenyl]cyclopropanecarboxylate；methyl 1-(4'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl-4-yl)cyclopropanecarboxylate；Methyl 1-(4'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)cyclopropane-1-carboxylate；methyl 1-[4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1423700-75-7
• 化学式: C₂₃H₂₇BO₄
• 分子量: 378.276
• InChiKey: PVHOYFDBKKNFBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4'-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-biphenyl-4-yl]-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (R)-1-{4'-[5-(sec-butoxycarbonylamino)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-biphenyl-4-yl}-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AS LPAR ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DE LPAR

  摘要：

  本文提供的是式(I)的化合物以及其药用盐，其中取代基如规范中所披露。这些化合物及含有它们的药物组合物对治疗炎症性疾病和紊乱，如肺纤维化等，具有用途。

  公开号：

  WO2013189862A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)环丙烷羧酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[4'-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-biphenyl-4-yl]-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR 1 (LPAR1) INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 1 DE L'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE (LPAR1)

  摘要：

  化合物的结构式（I）或其药用盐，使用方法和制备方法的描述。

  公开号：

  WO2019041340A1

文献信息

• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2013025733A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种赖氨酸磷脂酸受体相关的疾病、紊乱或状况的方法。
• Speciation Control During Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Haloaryl and Haloalkenyl MIDA Boronic Esters
  作者：James W. B. Fyfe、Elena Valverde、Ciaran P. Seath、Alan R. Kennedy、Joanna M. Redmond、Niall A. Anderson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/chem.201500970

  日期：2015.6.8

  Boronic acid solution speciation can be controlled during the Suzuki–Miyaura cross‐coupling of haloaryl N‐methyliminodiacetic acid (MIDA) boronic esters to enable the formal homologation of boronic acid derivatives. The reaction is contingent upon control of the basic biphase and is thermodynamically driven: temperature control provides highly chemoselective access to either BMIDA adducts at room temperature

  可以在Suzuki-Miyaura卤代芳基N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯的交叉偶联过程中控制硼酸溶液的形态，以使硼酸衍生物正式同系化。该反应取决于基本双相的控制，并且是热力学驱动的：温度控制可提供对室温下BMIDA加合物或在升高的温度下硼酸频哪醇酯（BPin）产品的高度化学选择性。对照实验和溶解度分析为正式认证过程的机械操作提供了一些见识。
• Chemoselective Boronic Ester Synthesis by Controlled Speciation
  作者：James W. B. Fyfe、Ciaran P. Seath、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.201406714

  日期：2014.11.3

  Control of boronic acid solution speciation is presented as a new strategy for the chemoselective synthesis of boronic esters. Manipulation of the solution equilibria within a cross‐coupling milieu enables the formal homologation of aryl and alkenyl boronic acid pinacol esters. The generation of a new, reactive boronic ester in the presence of an active palladium catalyst also facilitates streamlined

  硼酸溶液形态的控制是硼酸酯化学选择性合成的一种新策略。在交叉偶联环境中控制溶液平衡可以实现芳基和烯基硼酸频哪醇酯的形式同系化。在活性钯催化剂存在下生成新的反应性硼酸酯也有助于简化迭代催化 C  C 键的形成，并为 sp 2杂化硼酸酯的受控低聚提供了一种方法。
• SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AS LPAR ANTAGONISTS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150259295A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of inflammatory diseases and disorders such as, for example, pulmonary fibrosis

  本文提供了公式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及其含有它们的制药组合物，可用于治疗炎症性疾病和疾患，例如肺纤维化。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AS LPAR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DE LPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013189862A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of inflammatory diseases and disorders such as, for example, pulmonary fibrosis

  本文提供的是式(I)的化合物以及其药用盐，其中取代基如规范中所披露。这些化合物及含有它们的药物组合物对治疗炎症性疾病和紊乱，如肺纤维化等，具有用途。