N-[(2R)-3-phenyl-1-pivaloyloxy-2-propyl]-N'-[(R)-α-methyl-4-nitrobenzyl]thiourea | 824937-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-3-phenyl-1-pivaloyloxy-2-propyl]-N'-[(R)-α-methyl-4-nitrobenzyl]thiourea
• 英文别名: [(2R)-2-[[(1R)-1-(4-nitrophenyl)ethyl]carbamothioylamino]-3-phenylpropyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 824937-61-3
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 443.567
• InChiKey: VUQSHWOZTAZLJA-VQIMIIECSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R)-3-phenyl-1-pivaloyloxy-2-propyl]-N'-[(R)-α-methyl-4-nitrobenzyl]thiourea 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢化铝 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 SU-692
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-(METHYL SULFONYL AMINO) PHENYL ANALOGUES AS VANILLOID ANTAGONIST SHOWING EXCELLENT ANALGESIC ACTIVITY AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  [FR] ANALOGUES DE 4-(METHYL SULFONYL AMINO)PHENYLE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR VANILLOIDE AYANT UNE EXCELLENTE ACTIVITE ANALGESIQUE, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及一种新型的4-(甲磺胺基)苯基类似物，作为有效的辣椒素受体拮抗剂，以及包含该类似物的药物组合物。这种创新化合物可用于镇痛药，用于预防、缓解或治疗疼痛疾病或包括疼痛的炎症性疾病，如急性疼痛、慢性疼痛、神经痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病、神经损伤、糖尿病性神经病、神经退行性疾病、神经性皮肤疾病、中风、膀胱过敏、肠易激综合征、哮喘或慢性阻塞性肺疾病等呼吸道疾病、皮肤、眼睛或粘膜的刺激、发热、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病、炎症性疾病和急性尿失禁。

  公开号：

  WO2005003084A1
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨醇 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2R)-3-phenyl-1-pivaloyloxy-2-propyl]-N'-[(R)-α-methyl-4-nitrobenzyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  α-Methylated simplified resiniferatoxin (sRTX) thiourea analogues as potent and stereospecific TRPV1 antagonists

  摘要：

  A series of alpha-methylated analogues of the potent sRTX thiourea antagonists were investigated as rTRPV1 ligands in order to examine the effect of alpha-methylation on receptor activity. The SAR analysis indicated that activity was stereospecific with the (R)-configuration of the newly formed chiral center providing high binding affinity and potent antagonism while the configuration of the C-region was not significant. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.054

文献信息

• US8642657B2
  申请人：——

  公开号：US8642657B2

  公开（公告）日：2014-02-04