N-[(2-benzyloxybenzyl)carboxy]succinimide | 445290-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(2-benzyloxybenzyl)carboxy]succinimide
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(2-phenylmethoxyphenyl)acetate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(2-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 445290-39-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: YRVMFXMWJXLMBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-benzyloxybenzyl)carboxy]succinimide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,6-dimethyl-2-[(2-hydroxyphenyl)-acetamido]methyl-3-hydroxy-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and physicochemical assessment of novel 2-substituted 3-hydroxypyridin-4-ones, novel iron chelators

  摘要：

  标题：摘要 新型含三齿配体的3-羟基吡啶-4-酮被合成，并对其物理化学性质进行了表征，包括电离常数和与Fe(III)的化学计量滴定。目前急需口服活性铁螯合剂，以潜在治疗地中海贫血。原则上，三齿配体可能比双齿分子更具动力学稳定性，但迄今尚未找到令人满意的分子。通过与六齿配体EDTA竞争评估了Fe(III)的稳定常数。在所有情况下，均未发现三齿铁螯合模式的证据；相反，配体表现为双齿羟基吡啶酮。因此，它们与更简单的烷基羟基吡啶酮相比并无优势。

  DOI：

  10.1211/0022357021778592
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 2-苄氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到N-[(2-benzyloxybenzyl)carboxy]succinimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and physicochemical assessment of novel 2-substituted 3-hydroxypyridin-4-ones, novel iron chelators

  摘要：

  标题：摘要 新型含三齿配体的3-羟基吡啶-4-酮被合成，并对其物理化学性质进行了表征，包括电离常数和与Fe(III)的化学计量滴定。目前急需口服活性铁螯合剂，以潜在治疗地中海贫血。原则上，三齿配体可能比双齿分子更具动力学稳定性，但迄今尚未找到令人满意的分子。通过与六齿配体EDTA竞争评估了Fe(III)的稳定常数。在所有情况下，均未发现三齿铁螯合模式的证据；相反，配体表现为双齿羟基吡啶酮。因此，它们与更简单的烷基羟基吡啶酮相比并无优势。

  DOI：

  10.1211/0022357021778592

文献信息

• Compounds active at a novel site on receptor-operated calcium channels useful for treatment of neurological disorders and diseases
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1123922A2

  公开（公告）日：2001-08-16

  Method for identifying a compound useful for the therapeutic treatment of a neurological disease or disorder such as stroke, head trauma, spinal cord injury, epilepsy, anxiety, or neurodegenerative diseases such as Alzheimer's Disease, Huntington's Disease or Parkinson's Disease,. or useful as a muscle relaxant, analgesic, or adjuvant to general anesthetics. The compounds is active on a receptor-operated calcium channel, including, but not limited to, that present as part of an NMDA receptor-ionophore complex, a calcium-permeable AMPA receptor, or a nicotinic cholinergic receptor, as a noncompetitive antagonist. The method includes identifying a compound which bonds to the receptor-operated calcium channel at the site bound by the arylalkylamines Compound 1, Compound 2 or Compound 3.

  鉴定一种化合物的方法，该化合物可用于治疗神经系统疾病或紊乱，如中风、头部创伤、脊髓损伤、癫痫、焦虑或神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、亨廷顿病或帕金森病，或用作肌肉松弛剂、镇痛剂或全身麻醉剂的辅助剂。该化合物对受体操作的钙通道具有活性，包括但不限于作为非竞争性拮抗剂存在于 NMDA 受体-离子通道复合物、钙渗透性 AMPA 受体或烟碱胆碱能受体中的钙通道。该方法包括鉴定一种化合物，该化合物在芳基烷基胺化合物 1、化合物 2 或化合物 3 结合的位点与受体操作的钙通道结合。
• US6071970A
  申请人：——

  公开号：US6071970A

  公开（公告）日：2000-06-06
• US6051610A
  申请人：——

  公开号：US6051610A

  公开（公告）日：2000-04-18
• US6306912B1
  申请人：——

  公开号：US6306912B1

  公开（公告）日：2001-10-23
• Synthesis and physicochemical assessment of novel 2-substituted 3-hydroxypyridin-4-ones, novel iron chelators
  作者：Majid Y Moridani、Gary S Tilbrook、Hicham H Khodr、Robert C Hider

  DOI：10.1211/0022357021778592

  日期：2010.2.18

  Novel 3-hydroxypyridin-4-one containing tridentate ligands were synthesised and their physicochemical properties characterised, including ionisation constants and stoichiometric titration with Fe(III). There is an urgent demand for orally active iron chelators with potential for the treatment of thalassaemia. In principle, tridentate ligands are likely to be more kinetically stable than bidentate molecules, but to date no satisfactory molecules have been identified. Fe(III) stability constants were assessed by competition with the hexadentate ligand EDTA. In all cases no evidence was found for a tridentate mode of iron chelation; instead the ligands behaved as bidentate hydroxypyridinones. As a consequence they provide no advantage over the more simple alkyl hydroxypyridinones.

  标题：摘要 新型含三齿配体的3-羟基吡啶-4-酮被合成，并对其物理化学性质进行了表征，包括电离常数和与Fe(III)的化学计量滴定。目前急需口服活性铁螯合剂，以潜在治疗地中海贫血。原则上，三齿配体可能比双齿分子更具动力学稳定性，但迄今尚未找到令人满意的分子。通过与六齿配体EDTA竞争评估了Fe(III)的稳定常数。在所有情况下，均未发现三齿铁螯合模式的证据；相反，配体表现为双齿羟基吡啶酮。因此，它们与更简单的烷基羟基吡啶酮相比并无优势。