7-hydroxy-8-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine | 253135-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-hydroxy-8-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
• 英文别名: 7-hydroxy-8-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepine；8-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-7-ol；8-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-7-ol
• CAS: 253135-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: SPVOTSVRKGJIED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7,8-dihydroxy-N-(4-(phenyldiazenyl)phenethyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[c]-azepine-2(3H)-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  TRPV1通道的光学控制

  摘要：

  用光控制疼痛：TRPV1通道介导对有害热量的反应，并可以被辣椒的主要成分辣椒素激活。新型偶氮苯光电开关可用于TRPV1的光学控制。这些化合物中的一种以光依赖的方式拮抗辣椒素，表明可光转换的拮抗剂和激动剂可以协同使用以调节离子通道活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201302530
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propylamine 在 甲烷磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-hydroxy-8-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  TRPV1通道的光学控制

  摘要：

  用光控制疼痛：TRPV1通道介导对有害热量的反应，并可以被辣椒的主要成分辣椒素激活。新型偶氮苯光电开关可用于TRPV1的光学控制。这些化合物中的一种以光依赖的方式拮抗辣椒素，表明可光转换的拮抗剂和激动剂可以协同使用以调节离子通道活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201302530

文献信息

• N-(3-Acyloxy-2-Benzylpropyl)-N′-Dihydroxytetrahydrobenzazepine and Tetrahydroisoquinoline Thiourea Analogues as Vanilloid Receptor Ligands
  作者：Jeewoo Lee、Jiyoun Lee、Tamas Szabo、Adamar F Gonzalez、Jacqueline D Welter、Peter M Blumberg

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00068-2

  日期：2001.7

  The vanilloid receptor represents a promising target for drug development. Building on our previous strategies which have generated potent agonists for VR1, we now describe a series of novel N-(3-acyloxy-2-benzylpropyl)-N'-dihydroxytetrahydro-benzazepine and tetrahydroisoquinoline thiourea analogues, several of which are potent VRI antagonists. We report here the rationale for the design, the synthesis, and the in vitro characterization of activity in assays for [H-3]resiniferatoxin binding and Ca-45 influx using heterologously expressed rat VRI. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Facile and Practical Synthesis of Capsazepine, a Vanilloid Receptor Antagonist
  作者：Jeewoo Lee、Jiyoun Lee

  DOI：10.1080/00397919908085886

  日期：1999.12.1

  A facile and practical synthesis of capsazepine, a vanilloid receptor antagonist, has been accomplished from isovanillin in 8 steps via an efficient intramolecular Mannich cyclization.
• Optical Control of TRPV1 Channels
  作者：Marco Stein、Andreas Breit、Timm Fehrentz、Thomas Gudermann、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201302530

  日期：2013.9.9

  Controlling pain with light: TRPV1 channels mediate the response to noxious heat and can be activated by capsaicin, the major ingredient of chili pepper. Novel azobenzene photoswitches can be used for the optical control of TRPV1. One of these compounds antagonizes capsaicin in a light‐dependent fashion, demonstrating that a photoswitchable antagonist and an agonist can be applied in concert to modulate

  用光控制疼痛：TRPV1通道介导对有害热量的反应，并可以被辣椒的主要成分辣椒素激活。新型偶氮苯光电开关可用于TRPV1的光学控制。这些化合物中的一种以光依赖的方式拮抗辣椒素，表明可光转换的拮抗剂和激动剂可以协同使用以调节离子通道活性。