2-异氰基-3,3-二甲基丁酸甲酯 | 730964-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-异氰基-3,3-二甲基丁酸甲酯
• 英文名称: 2-ISOCYANO-3,3-DIMETHYLBUTYRIC ACID METHYL ESTER
• 英文别名: Methyl 2-isocyano-3,3-dimethylbutanoate
• CAS: 730964-77-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD04117560
• 分子量: 155.197
• InChiKey: URRADRSJZGEQAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异氰基-3,3-二甲基丁酸甲酯 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 cesium pivalate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 2-(tert-butyl)-6-methylene-7-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内酰亚胺化的Heck反应：从功能化的异氰酸酯合成环状酮亚胺

  摘要：

  已经开发出通过钯催化含烯烃异氰酸酯的分子内酰亚胺化Heck反应，可以有效地获得五元至七元环状酮亚胺。在此过程中，异氰酸酯和烯烃连续插入芳基或烷基Pd（II）中间体中。没有检测到源自单插入或反向序列的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01174
• 作为产物：
  描述：

  DL-t-leucine methyl ester hydrochloride 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-异氰基-3,3-二甲基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于卤素原子转移的芳基锍盐电子供体-受体配合物：异氰化物作为可调偶联伙伴

  摘要：

  锍盐 EDA（电子供体-受体）复合物的光活化为芳基介导的卤素原子转移活化各种官能化烷基碘（包括叔烷基碘）提供了温和的平台。使用芳基锍盐和碳酸盐作为 EDA 络合物形成的廉价供体，通用反应平台已应用于腈和酰胺的不同、无金属光化学方法。这种差异是通过调节异氰化物自由基陷阱而成为可能的。例如，鉴定一种易于获得、工作台稳定且含有异氰化物的结晶酰胺，可以完全选择性地获得腈产品。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.01.020

文献信息

• Au-Catalyzed Asymmetric Formal [3 + 2] Cycloaddition of Isocyanoacetates with Maleimides
  作者：Silvia Padilla、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jo3003425

  日期：2012.4.20

  An efficient protocol for the Au-I-catalyzed asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of isocyanoacetates with phenylmaleimide has been developed. In the presence of cationic Au-I/DTBM-segphos complex, excellent diastereoselectivity and high levels of enantioselectivity (up to 97% cc) have been attained with a variety of alpha-substituted isocyanoacetates. The synthetic potential of the resulting enantioenriched 1-pyrrolines has been demonstrated by the preparation of highly substituted pyrrolidines bearing a quaternary stereocenter.
• Intramolecular Imidoylative Heck Reaction: Synthesis of Cyclic Ketoimines from Functionalized Isocyanide
  作者：Jian Wang、Shi Tang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01174

  日期：2016.7.1

  Efficient access to five- to seven-membered cyclic ketoimines, through palladium-catalyzed intramolecular imidoylative Heck reaction of alkene-containing isocyanides, has been developed. Consecutive isocyanide and alkene insertion into aryl or alkyl Pd(II) intermediates takes place in this process. No byproduct derived from monoinsertion or reversed sequence is detected.

  已经开发出通过钯催化含烯烃异氰酸酯的分子内酰亚胺化Heck反应，可以有效地获得五元至七元环状酮亚胺。在此过程中，异氰酸酯和烯烃连续插入芳基或烷基Pd（II）中间体中。没有检测到源自单插入或反向序列的副产物。
• Aryl sulfonium salt electron donor-acceptor complexes for halogen atom transfer: Isocyanides as tunable coupling partners
  作者：Huaibo Zhao、Valentina D. Cuomo、James A. Rossi-Ashton、David J. Procter

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.01.020

  日期：2024.4

  (electron donor-acceptor) complexes provides a mild platform for aryl-radical-mediated halogen atom transfer activation of a wide range of functionalized alkyl iodides, including tertiary alkyl iodides. Using an aryl sulfonium salt with carbonate as an inexpensive donor for EDA complex formation, the general reaction platform has been applied in a divergent, metal-free photochemical approach to nitriles

  锍盐 EDA（电子供体-受体）复合物的光活化为芳基介导的卤素原子转移活化各种官能化烷基碘（包括叔烷基碘）提供了温和的平台。使用芳基锍盐和碳酸盐作为 EDA 络合物形成的廉价供体，通用反应平台已应用于腈和酰胺的不同、无金属光化学方法。这种差异是通过调节异氰化物自由基陷阱而成为可能的。例如，鉴定一种易于获得、工作台稳定且含有异氰化物的结晶酰胺，可以完全选择性地获得腈产品。