5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde | 1002120-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxopyran-2-carbaldehyde
• CAS: 1002120-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄Si
• 分子量: 254.358
• InChiKey: ZVOKDSGBGBWXIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde 、 (1-十六烷基)三苯基溴化磷鎓 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (Z)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(1-heptadecenyl)-4-oxo-4H-pyran 、 (E)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(1-heptadecenyl)-4-oxo-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸衍生物作为DNA聚合酶抑制剂的化学性质。

  摘要：

  在这项研究中，检查了有机酸作为DNA聚合酶抑制剂的化学性质。总的来说，我们测定了23种化合物的抑制活性。我们发现，在存在100 microM单质子酸的情况下，DNA聚合酶的DNA合成活性通常会降低至50％以下，其Clog P值大于7.0，pK（a）值小于5.4。经过较小的修改，这些化学性质就应用于先前报道为DNA聚合酶抑制剂的几种有机脂肪酸。此外，我们还详细检查了全氟十八烷酸（PFOdA）和全氟辛烷磺酸（PFOS）对DNA聚合酶β的抑制活性。这些化合物与模板引物DNA竞争性地抑制polβ的聚合酶活性，而与dNTPs竞争性地抑制polβ的聚合酶活性。此外，8 kDa结构域缺陷的pol beta对这些化合物也很敏感。我们的结果表明，PFOdA和PFOS的抑制作用模式不同于经典的针对DNA聚合酶β的脂肪酸抑制剂介导的作用模式。

  DOI：

  10.1039/b710944j
• 作为产物：
  描述：

  5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 以28%的产率得到5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸衍生物作为DNA聚合酶抑制剂的化学性质。

  摘要：

  在这项研究中，检查了有机酸作为DNA聚合酶抑制剂的化学性质。总的来说，我们测定了23种化合物的抑制活性。我们发现，在存在100 microM单质子酸的情况下，DNA聚合酶的DNA合成活性通常会降低至50％以下，其Clog P值大于7.0，pK（a）值小于5.4。经过较小的修改，这些化学性质就应用于先前报道为DNA聚合酶抑制剂的几种有机脂肪酸。此外，我们还详细检查了全氟十八烷酸（PFOdA）和全氟辛烷磺酸（PFOS）对DNA聚合酶β的抑制活性。这些化合物与模板引物DNA竞争性地抑制polβ的聚合酶活性，而与dNTPs竞争性地抑制polβ的聚合酶活性。此外，8 kDa结构域缺陷的pol beta对这些化合物也很敏感。我们的结果表明，PFOdA和PFOS的抑制作用模式不同于经典的针对DNA聚合酶β的脂肪酸抑制剂介导的作用模式。

  DOI：

  10.1039/b710944j

文献信息

• Chemical properties of fatty acid derivatives as inhibitors of DNA polymerases
  作者：Ryoichi Nakamura、Ryo Takeuchi、Kouji Kuramochi、Yoshiyuki Mizushina、Chisato Ishimaru、Yoichi Takakusagi、Masaharu Takemura、Susumu Kobayashi、Hiromi Yoshida、Fumio Sugawara、Kengo Sakaguchi

  DOI：10.1039/b710944j

  日期：——

  several organic fatty acids previously reported as DNA polymerase inhibitors. Moreover, we also examined the inhibitory activities of perfluorooctadecanoic acid (PFOdA) and perfluorooctanesulfonic acid (PFOS) against DNA polymerase beta in detail. These compounds inhibited the polymerase activity of pol beta competitively with template-primer DNA, and non-competitively with dNTPs. In addition, the

  在这项研究中，检查了有机酸作为DNA聚合酶抑制剂的化学性质。总的来说，我们测定了23种化合物的抑制活性。我们发现，在存在100 microM单质子酸的情况下，DNA聚合酶的DNA合成活性通常会降低至50％以下，其Clog P值大于7.0，pK（a）值小于5.4。经过较小的修改，这些化学性质就应用于先前报道为DNA聚合酶抑制剂的几种有机脂肪酸。此外，我们还详细检查了全氟十八烷酸（PFOdA）和全氟辛烷磺酸（PFOS）对DNA聚合酶β的抑制活性。这些化合物与模板引物DNA竞争性地抑制polβ的聚合酶活性，而与dNTPs竞争性地抑制polβ的聚合酶活性。此外，8 kDa结构域缺陷的pol beta对这些化合物也很敏感。我们的结果表明，PFOdA和PFOS的抑制作用模式不同于经典的针对DNA聚合酶β的脂肪酸抑制剂介导的作用模式。