5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde | 1002120-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxopyran-2-carbaldehyde
• CAS: 1002120-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄Si
• 分子量: 254.358
• InChiKey: ZVOKDSGBGBWXIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde 、 (1-十六烷基)三苯基溴化磷鎓 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (Z)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(1-heptadecenyl)-4-oxo-4H-pyran 、 (E)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(1-heptadecenyl)-4-oxo-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸衍生物作为DNA聚合酶抑制剂的化学性质。

  摘要：

  在这项研究中，检查了有机酸作为DNA聚合酶抑制剂的化学性质。总的来说，我们测定了23种化合物的抑制活性。我们发现，在存在100 microM单质子酸的情况下，DNA聚合酶的DNA合成活性通常会降低至50％以下，其Clog P值大于7.0，pK（a）值小于5.4。经过较小的修改，这些化学性质就应用于先前报道为DNA聚合酶抑制剂的几种有机脂肪酸。此外，我们还详细检查了全氟十八烷酸（PFOdA）和全氟辛烷磺酸（PFOS）对DNA聚合酶β的抑制活性。这些化合物与模板引物DNA竞争性地抑制polβ的聚合酶活性，而与dNTPs竞争性地抑制polβ的聚合酶活性。此外，8 kDa结构域缺陷的pol beta对这些化合物也很敏感。我们的结果表明，PFOdA和PFOS的抑制作用模式不同于经典的针对DNA聚合酶β的脂肪酸抑制剂介导的作用模式。

  DOI：

  10.1039/b710944j
• 作为产物：
  描述：

  5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 以28%的产率得到5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸衍生物作为DNA聚合酶抑制剂的化学性质。

  摘要：

  在这项研究中，检查了有机酸作为DNA聚合酶抑制剂的化学性质。总的来说，我们测定了23种化合物的抑制活性。我们发现，在存在100 microM单质子酸的情况下，DNA聚合酶的DNA合成活性通常会降低至50％以下，其Clog P值大于7.0，pK（a）值小于5.4。经过较小的修改，这些化学性质就应用于先前报道为DNA聚合酶抑制剂的几种有机脂肪酸。此外，我们还详细检查了全氟十八烷酸（PFOdA）和全氟辛烷磺酸（PFOS）对DNA聚合酶β的抑制活性。这些化合物与模板引物DNA竞争性地抑制polβ的聚合酶活性，而与dNTPs竞争性地抑制polβ的聚合酶活性。此外，8 kDa结构域缺陷的pol beta对这些化合物也很敏感。我们的结果表明，PFOdA和PFOS的抑制作用模式不同于经典的针对DNA聚合酶β的脂肪酸抑制剂介导的作用模式。

  DOI：

  10.1039/b710944j