Naphtho<1,2-c:3,4-c'>bis-1,2,5-thiadiazol | 34910-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphtho<1,2-c:3,4-c'>bis-1,2,5-thiadiazol
• 英文别名: 4,9-Dithia-3,5,8,10-tetrazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2,5,7,10,12,14-heptaene
• CAS: 34910-56-0
• 化学式: C₁₀H₄N₄S₂
• 分子量: 244.301
• InChiKey: BXRYCFWZQGEGAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphtho<1,2-c:3,4-c'>bis-1,2,5-thiadiazol 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含有萘并双噻二唑结构的有机光电材料及其应用

  摘要：

  本发明属于有机光电材料技术领域，尤其涉及一种含有萘并双噻二唑结构的有机光电材料及其应用，该有机光电材料，包括具有符合式Ⅰ所示的分子结构：其中Ar1、Ar2相同或不相同，所述Ar1、Ar2选自氢、取代或未取代C4‑C36且含有N、O中至少一种的芳族杂环基中的一种；本发明材料可有效的应用于有机电致发光器件中，提高了发光器件的光电性能。

  公开号：

  CN108892678A
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 N₄S₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到Naphtho<1,2-c:3,4-c'>bis-1,2,5-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-萘三胺、1,2,5,6-和1,2,7,8-萘四胺以及5,6,7,8-喹啉四胺和-异喹啉四胺的制备方法是将熔融的1,2还原,5-噻二唑环

  摘要：

  萘 1a 和 1b、喹啉 2a 和异喹啉 2b 的两个稠合 1,2,5-噻二唑环在回流的二恶烷中用锡和浓盐酸还原，得到预期的 1,2,5,6-萘四胺 (4a ) 和 1,2,7,8-四胺衍生物 4b、5,6,7,8-喹啉四胺 (15a) 和异喹啉类似物 15b，产率适中。部分还原的二胺 5 作为 1a 还原的副产物形成。在室温下还原 1c 时未获得预期的 1,2,3,4-萘四胺 (4c)，生成的 1,2,3-三胺 8 产率为 27%。通过乙酰化 1c 的粗还原混合物，得到四乙酰基衍生物 11，证实了 4c 的中间形成。萘并 [1,2,5] 噻二唑 3 的还原得到 4,5-二胺 16，产率为 44%。多胺 4a-b、8、15a-b 和 16，

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2221

文献信息

• Sulfur Nitride in Organic Chemistry. Part 19. Selective Formation of Benzo- and Benzobis[1,2,5]thiadiazole Skeleton in the Reaction of Tetrasulfur Tetranitride with Naphthalenols and Related Compounds
  作者：Shuntaro Mataka、Kazufumi Takahashi、Youji Ikezaki、Taizo Hatta、Akiyoshi Tori-i、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.64.68

  日期：1991.1

  Tetrasulfur tetranitride (N4S4) reacted with 2-naphthols to afford naphtho [1,2-c][1,2,5] thiadiazoles (13) in high yields, while 1-naphthaols gave naphtho[1,2-c:3,4-c′]bis[1,2,5]thiadiazoles as a ...

  四氮化四硫 (N4S4) 与 2-萘酚反应以高产率得到萘并 [1,2-c][1,2,5] 噻二唑 (13)，而 1-萘酚得到萘并 [1,2-c:3， 4-c']双[1,2,5]噻二唑类...
• Ring fused 1,2,5-thiadiazoles from oximes and trithiazyl trichloride
  作者：Charles W. Rees、Tai-Yuen Yue

  DOI：10.1039/b106384g

  日期：2001.10.11

  Trithiazyl chloride 1 converts the oximes of simple cyclic ketones into fused 1,2,5-thiadiazoles and bis-1,2,5-thiadiazoles in mild one-pot reactions. Cyclopentanone oxime gives the bisthiadiazole 3 (20%) in which all four methylene groups have been functionalised. Indan-1-one oxime 4 gives the thiadiazole 5 (63%), and tetralone oximes 6 and 8 give the bisthiadiazole 7 in low yields (20%) in complex reactions. Benzosuberone oxime 11 however gives only the monothiadiazole 12 (30%) which is not converted further with more trimer 1. These reactions probably occur by mechanisms analogous to those proposed earlier for the conversion of alkenes, alkynes, active methylene compounds and enamines into 1,2,5-thiadiazoles. Bisthiadiazole 3, a reactive analogue of fluorene, condenses with p-anisaldehyde to give 13 and is oxidised by PCC to the fluorenone analogue 15 in low yield; 15 is formed directly from cyclopentane-1,3-dione with trimer 1. Ketone 15 condenses with malononitrile and Hünig's base to give the dicyanomethylene derivative 17 (94%) which forms a black metallic 1 ∶ 1 complex with TTF at room temperature.

  Trithiazyl chloride 1 通过温和的单锅反应，将简单环酮的肟转化为融合的 1,2,5-噻二唑和双-1,2,5-噻二唑。环戊酮肟可以得到双噻二唑 3（20%），其中的四个亚甲基均已官能化。茚酮肟 4 可以生成噻二唑 5（63%），四氢萘酮肟 6 和 8 在复杂的反应中可以生成双噻二唑 7，但产率较低（20%）。然而，苯并环酮肟 11 只生成了单噻二唑 12（30%），而这种单噻二唑 12 在三聚体 1 的作用下无法进一步转化。这些反应的发生机理可能与之前提出的烯、炔、活性亚甲基化合物和烯胺转化为 1,2,5-噻二唑的机理类似。双噻二唑 3 是芴的活性类似物，它与对甲氧基苯甲醛缩合生成 13，并被 PCC 氧化为芴酮类似物 15，产率较低；15 是由环戊烷-1,3-二酮与三聚体 1 直接生成的。酮 15 与丙二腈和 Hünig 碱缩合，得到二氰亚甲基衍生物 17（94%），该衍生物在室温下与 TTF 形成黑色金属 1 ∶ 1 复合物。