(+/-)-1-(3,4-dimethoxy-2-hydroxyphenethyl)-5-ethyl-2-piperidone | 89680-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+/-)-1-(3,4-dimethoxy-2-hydroxyphenethyl)-5-ethyl-2-piperidone
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxy-2-hydroxyphenethyl)-5-ethyl-2-piperidinone；5-Ethyl-1-[2-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]piperidin-2-one
• CAS: 89680-97-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: JCPHFMWXHNRMEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(3,4-dimethoxy-2-hydroxyphenethyl)-5-ethyl-2-piperidone 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidinemalonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVII. A new access to 9,10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9,10-dimethoxybenzo(a)quinolizidine-type Alangium alkaloids from 3-acetylpyridine.

  摘要：

  拥有 9，10-二甲氧基和 8-羟基-9，10-二甲氧基苯并[a]喹嗪骨架（类型 1 和 2）的依培康和阿兰生物碱的新合成方法，现在已经可以通过从 3-乙酰基吡啶 (5) 开始的普遍适用的路线来实现。这些方法包括 3-乙酰基哌啶衍生物 9a 和 b 的醋酸乙酸汞氧化法，或 3-乙酰基吡啶等价物的季盐（26a、b 和 27a、b）的碱性铁氰化物氧化法、乙酰基的沃尔夫-基什纳还原或硫酮基的还原脱硫，内酰胺 12a, b 的亚磺酰化-脱氢亚磺酰化，α, β-不饱和内酰胺 15a, b 的迈克尔反应，迈克尔加合物 16a, b 的脱乙氧基羰基化是主要操作。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5316
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基吡啶 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 Hg(OAc)2*EDTA 、 氢气 作用下， 以 高氯酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+/-)-1-(3,4-dimethoxy-2-hydroxyphenethyl)-5-ethyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Lactams. XXVI. Regioselectivity in the mercuric acetate-edetic acid oxidation of the ethyl 1-(2-aryl-2-hydroxyethyl)-3-ethyl-4-piperidineacetate system: Enhancement by a benzyloxy group in the aryl moiety and by the 3,4-cis configuration.

  摘要：

  进行了一项定量分析研究，以确定由醋酸汞-乙二胺四乙酸（EDTA）氧化1-(2-芳基-2-羟基乙基)-3-烷基哌啶（±）-4c、d、f、h、4e、g、i、j和（±）-38生成的6-哌啶酮（类型7）和2-哌啶酮（类型5）的异构比。研究发现，所有具有苄氧基团的芳基底物，无论其位置如何，与去苄氧基衍生物（如±-4a、b）相比，更倾向于在6位发生氧化。将4e和（±）-4f的定量数据与（±）-4b的数据进行比较表明，4位的顺式乙酸链增加了6位氧化的程度，而同一位置的反式乙酸链则几乎没有影响。这两个因素增强了“金鸡纳碱引入法”在手性合成1类阿兰基麻黄碱中的实际应用价值，其中4e、g、i、j的醋酸汞-EDTA氧化生成6-哌啶酮（类型3）是关键的合成操作之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.496

文献信息

• Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Akiyama, Shigeaki, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 159 - 164
  作者：Fujii, Tozo、Ohba, Masashi、Akiyama, Shigeaki

  DOI：——

  日期：——