(2R,6S)-1,6-dihydro-1-tosyl-6-hydroxy-2-phenylmethoxymethyl-3(2H)-pyridinone | 249284-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-1,6-dihydro-1-tosyl-6-hydroxy-2-phenylmethoxymethyl-3(2H)-pyridinone
• 英文别名: (2R,6S)-6-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(phenylmethoxymethyl)-2,6-dihydropyridin-3-one
• CAS: 249284-70-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: OABJJXZRSGFSIN-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-1,6-dihydro-1-tosyl-6-hydroxy-2-phenylmethoxymethyl-3(2H)-pyridinone 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-hydroxymethyl piperidine
  参考文献：
  名称：

  A new concise stereoselective method for the preparation of a β-hydroxyfurfurylamine derivative and synthesis of 1-deoxyazasugar isomers

  摘要：

  A new method to prepare a chiral building block, a beta-hydroxyfurfurylamine derivative, is achieved and 1-deoxyazasugar isomers are synthesized. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00382-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(α-furyl)-1,3-dioxolane-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2R,6S)-1,6-dihydro-1-tosyl-6-hydroxy-2-phenylmethoxymethyl-3(2H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  A new concise stereoselective method for the preparation of a β-hydroxyfurfurylamine derivative and synthesis of 1-deoxyazasugar isomers

  摘要：

  A new method to prepare a chiral building block, a beta-hydroxyfurfurylamine derivative, is achieved and 1-deoxyazasugar isomers are synthesized. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00382-1

文献信息

• Manganese-Catalyzed Achmatowicz Rearrangement Using Green Oxidant H₂O₂
  作者：Qingzhao Xing、Zhe Hao、Jing Hou、Gaoqiang Li、Ziwei Gao、Jing Gou、Chaoqun Li、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00858

  日期：2021.7.16

  catalytic methods for the oxidative furan-recyclizations remain scarcely investigated. Given this, we report a means of manganese-catalyzed oxidations of furan with low loading, achieving the Achmatowicz rearrangement in the presence of hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant under mild conditions with wide functional group compatibility.

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。
• New concise asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline and prosophylline
  作者：Cuifen Yang、Lixin Liao、Yiming Xu、Hongxing Zhang、Peng Xia、Weishan Zhou

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00239-6

  日期：1999.6

  Asymmetric total syntheses of (+)-desoxoprosophylline 1 and prosophyiline 2 from 1-(alpha-furyl)-2 phenylmethoxy-N-tosylethylamine 3 were accomplished in 10 steps with an overall yield of 4% and in nine steps with an overall yield of 11%, respectively. The oxidation of 3 to dihydropyridone was used as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.