(2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-hydroxymethyl piperidine | 143406-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-hydroxymethyl piperidine
• 英文别名: 1-deoxy-D-talonojirimycin；1-deoxytalonojirimycin；talo-DNJ；D-1-deoxy-talojirimycin；Tocris-1259；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 143406-74-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: LXBIFEVIBLOUGU-ARQDHWQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  361.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴壬烷 、 (2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-hydroxymethyl piperidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-1-nonylpiperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  基于荧光偏振活性的蛋白质谱分析法在人类非溶酶体葡萄糖基神经酰胺酶的有效，选择性抑制剂的发现中。

  摘要：

  人非溶酶体葡萄糖基神经酰胺酶（GBA2）是控制糖脂水平的几种酶之一，其活性与几种人类疾病状态相关。迫切需要设计或发现选择性的GBA2抑制剂作为化学工具和潜在的治疗剂。在这里，我们描述了基于荧光偏振活性的蛋白质谱分析（FluoPol-ABPP）测定法的发展，该测定法可从350多种亚氨基糖文库中快速鉴定GBA2抑制剂。基于FluoPol-ABPP筛选的线索生成聚焦库，并针对与其他葡糖神经酰胺代谢酶，葡糖神经酰胺合酶（GCS），溶酶体葡糖神经酰胺酶（GBA）和胞质保留β-葡糖苷酶GBA3的GBA2选择性偏移进行评估。我们的工作产生了有效的和选择性的GBA2抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07352
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(2-furyl)ethane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-hydroxymethyl piperidine
  参考文献：
  名称：

  A new concise stereoselective method for the preparation of a β-hydroxyfurfurylamine derivative and synthesis of 1-deoxyazasugar isomers

  摘要：

  A new method to prepare a chiral building block, a beta-hydroxyfurfurylamine derivative, is achieved and 1-deoxyazasugar isomers are synthesized. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00382-1

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Piperidine Imino Sugars Using Aldol Additions of Metalated Bislactim Ethers to Threose and Erythrose Acetonides
  作者：María Ruiz、Tania M. Ruanova、Olga Blanco、Fátima Núñez、Cristina Pato、Vicente Ojea

  DOI：10.1021/jo702601z

  日期：2008.3.1

  anti-selectivity for the mismatched ones may originate from (1) the intervention of solvated aggregates of tin(II) azaenolate and lithium chloride as the reactive species and (2) favored chair-like transition structures with a Cornforth-like conformation for the aldehyde moiety. DFT calculations indicate that aldol additions to erythrose acetonides proceed by an initial deprotonation, followed by coordination

  描述了从手性甘氨酸当量和4-碳构件合成1-脱氧-天冬酰胺的一般策略。非对映选择性醛醇缩合的金属化双lactimin醚添加到匹配和不匹配的赤藓糖或苏糖酸丙酮化物和分子内氮-烷基化（通过还原胺化或亲核取代）被用作关键步骤。研究了赤藓糖或苏糖醛丙酮化物中氮杂烯酸酯的金属抗衡离子和γ-烷氧基保护基的性质和醛醇加成的收率和不对称诱导的关系。借助密度泛函理论（DFT）计算已经合理化了氮杂锡（II）锡与羟醛加成的立体化学结果。按照理论计算与模型甘油丙酮化，高反式，顺式，反-selectivitity的配对和适度低反式，反，反错配的选择性可能源于（1）干预作为活性物质的氮杂锡（II）和氯化锂（II）的溶剂化团聚体；（2）醛基具有类似于Cornforth构象的椅子样过渡结构。DFT计算表明，向赤藓糖醇丙酮中添加羟醛的过程是先进行去质子化，然后将烷氧基衍生物与氮杂锡（II）配位，并通过周环过渡结构最终重组中间
• Diastereoselective Synthesis of 1-Deoxytalonojirimycin
  作者：María Ruiz、Vicente Ojea、José María Quintela

  DOI：10.1055/s-1999-3155

  日期：1999.2

  1-Deoxy-d-talonojirimycin ((-)-3) has been synthesised in four steps (38% yield), via a syn-aldol reaction between 2,3-O-isopropylidene-d-erythrose (5) and the stannous salt of the Schöllkopf's bislactim ether 6 followed by the chemoselective oxidation and intramolecular reductive amination of 1,4-diol and lactol key intermediates, 8 and 9, respectively.

  1-脱氧-d-talonojirimycin ((-)-3) 已通过 2,3-O-异亚丙基-d-赤藓糖 (5) 和亚锡之间的顺式羟醛反应分四步合成（产率 38%） Schöllkopf 双内酰胺醚 6 的盐，然后分别对 1,4-二醇和乳醇关键中间体 8 和 9 进行化学选择性氧化和分子内还原胺化。
• Isolation and SAR studies of bicyclic iminosugars from Castanospermum australe as glycosidase inhibitors
  作者：Atsushi Kato、Yuki Hirokami、Kyoko Kinami、Yutaro Tsuji、Shota Miyawaki、Isao Adachi、Jackie Hollinshead、Robert J. Nash、J.L. Kiappes、Nicole Zitzmann、Jin K. Cha、Russell J. Molyneux、George W.J. Fleet、Naoki Asano

  DOI：10.1016/j.phytochem.2014.12.011

  日期：2015.3

  We report the isolation and structural determination of fourteen iminosugars, containing five pyrrolizidines and five indolizidines, from Castanospermum australe. The structure of a new alkaloid was elucidated by spectroscopic methods as 6,8-diepi-castanospermine (13). Our side-by-side comparison between bicyclic and corresponding monocyclic iminosugars revealed that inhibition potency and spectrum

  我们报告了来自 Castanospermum australe 的十四种亚氨基糖的分离和结构测定，其中包含五个吡咯里西啶和五个吲哚里西啶。一种新的生物碱的结构通过光谱方法阐明为 6,8-diepi-栗精胺 (13)。我们对双环亚氨基糖和相应单环亚氨基糖的并排比较表明，它们的核心结构明显改变了对每种酶的抑制效力和谱。栗精胺 (10) 和 1-脱氧野尻霉素 (DNJ) 具有共同的 d-葡萄糖构型，它们显示出预期的相似抑制效力和谱。与此形成鲜明对比的是，6-epi-栗精胺 (12) 和 1-脱氧甘露尻霉素 (manno-DNJ) 均具有 d-甘露糖构型，但 6-epi-栗精胺 (12) 的 α-甘露糖苷酶抑制作用比甘露糖好得多-DNJ。6、8-Diepi-castanospermine (13) 可被视为talo-DNJ 的双环衍生物，但它表现出完全丧失对α-半乳糖苷酶A 的抑制作用。这种针对 α-半乳糖苷酶
• Use of dihydroxyacetone phosphate-dependent aldolases in the synthesis of deoxy aza sugars
  作者：Kevin K. C. Liu、Tetsuya Kajimoto、Lihren Chen、Ziyang Zhong、Yoshitaka Ichikawa、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00022a013

  日期：1991.10

  The use of fructose-1,6-diphosphate (FDP), fuculose-1-phosphate (Fuc-1-P) and rhamnulose-1-phosphate (Rham-1-P) aldolases in organic synthesis is described. Fuc-1-P, Rham-1-P, and their phosphate-free species have been prepared and characterized. Both Fuc-1-P and Rham-1-P aldolases accept 3-azido-2-hydroxypropanal as a substrate to form L-omega-azidoketose phosphates, which upon dephosphorylation and hydrogenolysis on Pd/C, gave 1-deoxyazasugars structurally related to D-galactose and L-mannose. Hydrogenolysis of the enzyme products azidoketose 1-phosphates, however, gave 1,6-dideoxyazasugars structurally related to 6-deoxygalactose and L-rhamnose. Explanations for the stereoselectivity in the hydrogenolysis reactions were provided. Similarly, FDP aldolase catalyzed the aldol condensation reaction with 2-azido-3-hydroxypropanal to afford a new synthesis of 2(R),5(S)-bis(hydroxymethyl)-3(R),4(R)-dihydroxypyrrolidine, a potent inhibitor of a number of glycosidases. A new empirical formula is developed to relate the inhibition constants and inhibitor binding for alpha- and beta-glucosidases.
• KAJIMOTO, TETSUYA;CHEN, LIHREN;LIU, KEVIN K. -C.;WONG, CHI-HUEY, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N7, C. 6678-6680
  作者：KAJIMOTO, TETSUYA、CHEN, LIHREN、LIU, KEVIN K. -C.、WONG, CHI-HUEY

  DOI：——

  日期：——