2-(Diethoxyphosphoryl)-N-formylglycin | 80239-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Diethoxyphosphoryl)-N-formylglycin
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphinyl-N-formylglycine；(Diethoxyphosphoryl)(formamido)acetic acid；2-diethoxyphosphoryl-2-formamidoacetic acid
• CAS: 80239-41-4
• 化学式: C₇H₁₄NO₆P
• 分子量: 239.165
• InChiKey: KTZMFPBNVXAKDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异腈甲基磷酸二乙酯 、 2-(Diethoxyphosphoryl)-N-formylglycin 、 丙酮 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-[benzyl-(2-diethoxyphosphoryl-2-formamidoacetyl)amino]-N-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Phosphor-Analoga von Aminosäuren und Peptiden; X¹. Synthese von Phosphon-Analogen von Tripeptiden mittels der Ugi-Vierkomponenten-Kondensation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30777
• 作为产物：
  描述：

  异腈甲基磷酸二乙酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-(Diethoxyphosphoryl)-N-formylglycin
  参考文献：
  名称：

  由α-金属化的异氰酸酯，α。氨基酸和肽的L.磷类似物合成，VII。甲基（乙基）-氨基（二乙氧基磷酰基）乙酸酯和2-膦酰基甘氨酸及其衍生物的合成（由异氰基甲基）膦酸二乙酯形成

  摘要：

  二乙基（异氰基甲基）膦酸（图5a）中，用钾金属化后叔-butylate与氯甲酸酯或氨基甲酰氯（式6）或用异氰酸甲酯（10），产生二乙基-4- oxazolylphosphonic酸9与在掩蔽羧基官能C-5。它们的水解得到标题化合物2和1以及膦酸半酯3。图5b发生反应与二碳酸二叔丁基酯，得到叔-丁基酯5c中，从而导致化合物4可水解的。-用氢化钠在二氯甲烷中金属化，从9b得到Wittig-Horner试剂13，其与芳族（杂芳族）醛14一起得到（Z）-3-芳基（杂芳基）-2-异氰酸丙烯酸乙酯15。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810918

文献信息

• Phosphor-Analoga von Aminosäuren und Peptiden; X¹. Synthese von Phosphon-Analogen von Tripeptiden mittels der Ugi-Vierkomponenten-Kondensation
  作者：Janusz Rachoń

  DOI：10.1055/s-1984-30777

  日期：——
• Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, L. Phosphoranaloga von α-Aminosäuren und Peptiden, VII. Synthese von Methyl(Ethyl-)-amino(diethoxyphosphoryl)acetat sowie 2-Phosphonoglycin und seinen Derivaten aus (Isocyanmethyl)phosphonsäure-diethylester
  作者：Janusz Rachón、Ulrich Schouml;llkopf

  DOI：10.1002/jlac.198119810918

  日期：1981.9.21

  (Isocyanmethyl)phosphonsäure-diethylester (5a) liefert nach Metallieren mit Kalium-tert-butylat mit Chlorameisensäureestern oder Carbamoylchloriden (Typ 6) bzw. mit Methylisocyanat (10) die 4-Oxazolylphosphonsäure-diethylester 9 mit einer maskierten Carboxylfunktion an C-5. Deren Hydrolyse liefert die Titelverbindungen 2 und 1 sowie die Phosphonsäurehalbester 3. Mit Ditert-butyldicarbonat reagiert

  二乙基（异氰基甲基）膦酸（图5a）中，用钾金属化后叔-butylate与氯甲酸酯或氨基甲酰氯（式6）或用异氰酸甲酯（10），产生二乙基-4- oxazolylphosphonic酸9与在掩蔽羧基官能C-5。它们的水解得到标题化合物2和1以及膦酸半酯3。图5b发生反应与二碳酸二叔丁基酯，得到叔-丁基酯5c中，从而导致化合物4可水解的。-用氢化钠在二氯甲烷中金属化，从9b得到Wittig-Horner试剂13，其与芳族（杂芳族）醛14一起得到（Z）-3-芳基（杂芳基）-2-异氰酸丙烯酸乙酯15。