(2R)-4-(2,5-dimethylphenyl)-2-methyl-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-4-(2,5-dimethylphenyl)-2-methyl-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YZVXEXSBDIMRGV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-dimethylbenzoyl)-2-methylenepropionic acid 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₃₂H₃₃FeNOP₂ 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酶激发的具有双重非共价相互作用的手性次生膦氧化物配体，用于不对称加氢

  摘要：

  受酶的独特特性的启发，我们开发了新型手性SPO（仲氧化膦）配体（SPO-Wudaphos），它可以参与离子对和氢键非共价相互作用。新型手性SPO-Wudaphos在α-亚甲基-γ-酮基羧酸的不对称加氢中显示出优异的结果，使手性γ-酮酸的ee高达99％以上 。进行了一系列的控制实验和DFT计算，以说明离子对和氢键非共价相互作用的关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201701394

文献信息

• Enzyme-Inspired Chiral Secondary-Phosphine-Oxide Ligand with Dual Noncovalent Interactions for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Caiyou Chen、Zhefan Zhang、Shicheng Jin、Xiangru Fan、Mingyu Geng、Yan Zhou、Songwei Wen、Xinrui Wang、Lung Wa Chung、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201701394

  日期：2017.6.6

  Inspired by the unique character of enzymes, we developed novel chiral SPO (secondary‐phosphine‐oxide) ligand (SPO‐Wudaphos) which can enter into both ion pair and H‐bond noncovalent interactions. The novel chiral SPO‐Wudaphos exhibited excellent results in the asymmetric hydrogenation of α‐methylene‐γ‐keto carboxylic acids, affording the chiral γ‐keto acids with up to over 99 % ee. A series of control

  受酶的独特特性的启发，我们开发了新型手性SPO（仲氧化膦）配体（SPO-Wudaphos），它可以参与离子对和氢键非共价相互作用。新型手性SPO-Wudaphos在α-亚甲基-γ-酮基羧酸的不对称加氢中显示出优异的结果，使手性γ-酮酸的ee高达99％以上 。进行了一系列的控制实验和DFT计算，以说明离子对和氢键非共价相互作用的关键作用。