methyl 8-nitrophenanthrene-9-carboxylate | 500300-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-nitrophenanthrene-9-carboxylate
• CAS: 500300-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: WBPFCQSQTDUMQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-nitrophenanthrene-9-carboxylate 在 氢气 、 palladium diacetate 、 甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到naphtho[3,2,1-cd]indol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种完全钯介导的菲和萘并吲哚的构建

  摘要：

  描述了通过关键的分子内直接 C-H 芳基化步骤，导致菲核的形成，完全钯催化合成不寻常的萘并吲哚生物碱。三步法涉及芳基重氮盐与苯基丙烯酸酯的高效 Heck 偶联，得到相应的顺式二苯乙烯。通过直接的分子内 C-H 芳基化，二苯乙烯环化为菲，然后是钯介导的氨基酯环化，导致形成新型萘并吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100477
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-2-(2-nitrophenyl)-3-(2-bromophenyl)acrylate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到methyl 8-nitrophenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种完全钯介导的菲和萘并吲哚的构建

  摘要：

  描述了通过关键的分子内直接 C-H 芳基化步骤，导致菲核的形成，完全钯催化合成不寻常的萘并吲哚生物碱。三步法涉及芳基重氮盐与苯基丙烯酸酯的高效 Heck 偶联，得到相应的顺式二苯乙烯。通过直接的分子内 C-H 芳基化，二苯乙烯环化为菲，然后是钯介导的氨基酯环化，导致形成新型萘并吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100477

文献信息

• A Fully Palladium-Mediated Construction of Phenanthrenes and Naphthoxindoles
  作者：Luma Nassar-Hardy、Christophe Deraedt、Eric Fouquet、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/ejoc.201100477

  日期：2011.8

  fully palladium-catalyzed synthesis of unusual naphthoxindole alkaloids through a key intramolecular direct C–H arylation step leading to the formation of the phenanthrene core is described. The three-step process involves a highly efficient Heck coupling of aryl diazonium salts with phenylacrylates, giving the corresponding cis-stilbenes. Cyclization of stilbenes into phenanthrenes through a direct

  描述了通过关键的分子内直接 C-H 芳基化步骤，导致菲核的形成，完全钯催化合成不寻常的萘并吲哚生物碱。三步法涉及芳基重氮盐与苯基丙烯酸酯的高效 Heck 偶联，得到相应的顺式二苯乙烯。通过直接的分子内 C-H 芳基化，二苯乙烯环化为菲，然后是钯介导的氨基酯环化，导致形成新型萘并吲哚。