(R) 2-O-benzyl-2-hydroxyheptanal | 84994-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R) 2-O-benzyl-2-hydroxyheptanal
• 英文别名: (R)-2-benzyloxyheptanal；Heptanal, 2-(phenylmethoxy)-, (R)-；(2R)-2-phenylmethoxyheptanal
• CAS: 84994-61-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: PPTSRTIIAOKIOL-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R) 2-O-benzyl-2-hydroxyheptanal 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 (S)-2-n-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性的方法，用于2-烷基取代的四氢喹啉：（+）-血管生成素的全合成†

  摘要：

  描述了一种简单高效的合成方法，该方法以醛为原料对映体纯的2-烷基取代的四氢喹啉1骨架及其在（+）-鸟苷二元2的全合成中的应用。关键的转化包括脯氨酸催化的氨氧基化，Corey-Fuchs方案，Sonogashira偶联和分子内的Mitsunobu反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra05987a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-hydroxyheptanoic acid 在 二异丁基氢化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (R) 2-O-benzyl-2-hydroxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸的对映选择性合成

  摘要：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸（1）已通过对映异构选择性的方式由乙炔酸26（或ent-26 ）通过三步法制备，该过程涉及内酯化，C 3的差向异构化和氧化裂解。使用Nicholas-Schreiber反应获得作为单一对映异构体的26。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01941-7

文献信息

• Transformations of tartaric acid: A facile synthesis of derivatives of optically active α-hydrohyaldehydes
  作者：Barbara Achmatowicz、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96267-1

  日期：——

  Methods for synthesis of ()-and ()-2-benzyloxy- and 2-(t-butyldiphenylsilyloxy)-aldehydes from optically active tartaric acids are described.

  描述了由旋光性酒石酸合成（）-和（）-2-苄氧基-和2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-醛的方法。
• Achmatowicz, Barbara; Wicha, Jerzy, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1988, vol. 36, # 5-6, p. 267 - 276
  作者：Achmatowicz, Barbara、Wicha, Jerzy

  DOI：——

  日期：——
• ACHMATOWICZ, BARBARA;WICHA, JERZY, BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 36,(1988) N-6, C. 267-276
  作者：ACHMATOWICZ, BARBARA、WICHA, JERZY

  DOI：——

  日期：——
• ACHMATOWICZ, B.;WICHA, J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2999-3002
  作者：ACHMATOWICZ, B.、WICHA, J.

  DOI：——

  日期：——
• An enantioselective approach to 2-alkyl substituted tetrahydroquinolines: total synthesis of (+)-angustureine
  作者：Yuvraj Garg、Suraksha Gahalawat、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1039/c5ra05987a

  日期：——

  A simple and highly efficient synthetic approach to enantiopure 2-alkyl substituted tetrahydroquinoline 1 skeleton from aldehydes as starting materials and its application to the total synthesis of (+)-angustureine 2 is described. Key transformations include proline catalyzed aminoxylation, Corey–Fuchs protocol, Sonogashira coupling and intramolecular Mitsunobu reactions.

  描述了一种简单高效的合成方法，该方法以醛为原料对映体纯的2-烷基取代的四氢喹啉1骨架及其在（+）-鸟苷二元2的全合成中的应用。关键的转化包括脯氨酸催化的氨氧基化，Corey-Fuchs方案，Sonogashira偶联和分子内的Mitsunobu反应。