(S)-(+)-14-methyl-8-hexadecyn-1-ol | 50837-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-14-methyl-8-hexadecyn-1-ol
• 英文别名: (S)-14-methylhexadec-8-yn-1-ol；(S)-14-methyl-hexadec-8-yn-1-ol；(S)-(+)-14-Methylhexadec-8-in-1-ol；(S)-(+)-14-Methylhexadec-8-yn-1-ol；(S)-14-Methyl-8-hexadecin-1-ol；(14S)-14-Methylhexadec-8-yn-1-ol
• CAS: 50837-13-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O
• 分子量: 252.44
• InChiKey: GGNPJEDYBWMUJF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-14-methyl-8-hexadecyn-1-ol 在 喹啉 、 rosenmund catalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(S,Z)-(+)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  实用的全合成的光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（Trogoderma）E和Z-异构体

  摘要：

  摘要 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338432
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚醇 在 氨 、 sodium 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (S)-(+)-14-methyl-8-hexadecyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  实用的全合成的光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（Trogoderma）E和Z-异构体

  摘要：

  摘要 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338432

文献信息

• Insect pheromones
  作者：R. Rossi、A. Carpita

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80262-7

  日期：1977.1

  The (S)-enantiomers of (Z)- and (E)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol, 1 and 4, respectively, and of (Z)- and (E)-14-methyl-8-hexadecenal, 6 and 7, respectively, which are sex pheromone components of dermestid beetles, have been synthesized in high optical purity starting from optically pure (S)-2-methyl-1-butanol. The preparation of 1 has been carried out using a new general method for reducing stereoselectively

  （Z）-和（E）-14-甲基-8-十六烯-1-醇的（S）-对映体分别为1和4，以及（Z）-和（E）-14-甲基-8的（S）-对映体-hexadecenal，6和7，分别，这是皮蠹的性信息素组分，已在由光学纯（启动用高光学纯度被合成小号）-2-甲基-1-丁醇。1的制备已使用一种新的通用方法进行，该方法用于将立体选择性和高产率的ω-炔醇还原为相应的（E）-烯醇。的光学纯的旋光1，4，6和7已经建立。
• Synthesis and biological activity of both (E)- and (Z)-isomers of optically pure (S)-14-methyl-8-hexadecenal (trogodermal), the antipodes of the pheromone of the khapra beetle
  作者：K. Mori、S. Kuwahara、H.Z. Levinson、A.R. Levinson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87005-1

  日期：1982.1

  Both (E)- and (Z)-isomers of (S)-14-methyl-8-hexadecenal (trogodermal) were synthesized from 100% optically pure (R)-(+)-citronellic acid. These antipodes of the khapra beetle pheromone were 1/500 to 1/1000 times as active as the natural (R)-pheromone. Determination of the optical purities of citronellic acid and related compounds was achieved by hplc method. Warning was made not to forget the measurement

  （S）-14-甲基-8-十六烯醛（透皮）的（E）-和（Z）-异构体都是由100％光学纯的（R）-（+）-香茅酸合成的。khapra甲虫信息素的这些对映体的活性是天然（R）-信息素的1/500至1/1000倍。柠檬酸和相关化合物的光学纯度通过hplc方法测定。警告不要忘记将纯净液体的旋光度表示为[α] D（纯净）时的密度测量。
• Synthesis of optically active forms of (Z)-14-methylhexadec-8-enal
  作者：K. Mori、T. Suguro、M. Uchida

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87008-2

  日期：1978.1

  The both enantiomers of (Z)-14-methylhexadec-8-enal were synthesized starting from (R)-(+)-citronellol. The (R)-(−)enantiomer (1) was about 250 times more active than its antipode (1') when tested on dermestid beetle.

  （Z）-14-甲基十六烷基-8-烯醛的两种对映体均从（R）-（+）-香茅醇开始合成。当在皮甲虫中测试时，（R）-（-）对映异构体（1）的活性是其对映体（1 '）的约250倍。
• Absolute configuration of (-)-14-methyl-cis-8-hexadecen-1-OL and methyl (-)-14-methyl-cis-8-hexadecenoate, the sex attractant of female dermestid beetle, trogoderma inclusum le conte
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87060-x

  日期：——
• SUGURO TOSHIO; MORI KENJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 1979, 43, NO 2, 409-410
  作者：SUGURO TOSHIO、 MORI KENJI

  DOI：——

  日期：——