3-trifluoromethanesulfonyloxy-5-[(E)-(ethoxycarbonylmethylidene)]-2-furanone | 850403-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-trifluoromethanesulfonyloxy-5-[(E)-(ethoxycarbonylmethylidene)]-2-furanone
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[5-oxo-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)furan-2-ylidene]acetate
• CAS: 850403-03-1
• 化学式: C₉H₇F₃O₇S
• 分子量: 316.212
• InChiKey: IYVXJJRVXCMYKD-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  376.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethanesulfonyloxy-5-[(E)-(ethoxycarbonylmethylidene)]-2-furanone 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 3-methyl-5-[(E)-(ethoxycarbonylmethylidene)]-N-methyl-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 γ-Alkylidenebutenolides 的环转化方便地制备 5-Alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones：Pukeleimide A 的正式合成

  摘要：

  γ-亚烷基丁烯内酯（可通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯的环化容易获得）与胺在冰醋酸中的反应可以方便地合成 5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮。将该方法应用于天然产物普克来亚胺 A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862368
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 ethyl [4-hydroxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene]acetate 在 吡啶 作用下， 以92%的产率得到3-trifluoromethanesulfonyloxy-5-[(E)-(ethoxycarbonylmethylidene)]-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过 γ-Alkylidenebutenolides 的环转化方便地制备 5-Alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones：Pukeleimide A 的正式合成

  摘要：

  γ-亚烷基丁烯内酯（可通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯的环化容易获得）与胺在冰醋酸中的反应可以方便地合成 5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮。将该方法应用于天然产物普克来亚胺 A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862368

文献信息

• Synthesis of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones based on cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride
  作者：Christian Haase、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.102

  日期：2009.6

  The acid-mediated reaction of amines with γ-alkylidenebutenolides, readily available by cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride, allows a convenient synthesis of a variety of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones. The configuration of the exocyclic double bond of the products depends on the substitution pattern of the products.

  胺与γ-亚烷基丁烯内酯的酸介导反应，可通过将草酸氯与1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯环化获得，可以方便地合成各种5-亚烷基-2,5 -二氢吡咯-2-酮。产物的环外双键的构型取决于产物的取代方式。
• Convenient Preparation of 5-Alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones by Ring-Transformations of γ-Alkylidenebutenolides: Formal Synthesis of Pukeleimide A
  作者：Peter Langer、Christian Haase

  DOI：10.1055/s-2005-862368

  日期：——

  The reaction of γ-alkylidenebutenolides, readily available by cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with oxalyl chloride, with amines in glacial acetic acid allows a convenient synthesis of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones. This method was applied to a formal total synthesis of the natural product pukeleimide A.

  γ-亚烷基丁烯内酯（可通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯的环化容易获得）与胺在冰醋酸中的反应可以方便地合成 5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮。将该方法应用于天然产物普克来亚胺 A 的正式全合成。