(5,5-difluoro-3-methylpenta-3,4-dien-1-yl)benzene | 1309571-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5,5-difluoro-3-methylpenta-3,4-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,1-Difluoro-3-methyl-5-phenyl-1,2-pentadiene
• CAS: 1309571-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂
• 分子量: 194.224
• InChiKey: PCBDFNLAZGGNGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,5-difluoro-3-methylpenta-3,4-dien-1-yl)benzene 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种α,α-二氟烯丙基有机金属化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种α,α‑二氟烯丙基有机金属化合物及其制备方法与应用。本发明通过在氮气氛围下，将碘化亚铜、叔丁醇钠、原料A、1,1‑二氟联烯和甲醇依次加入到反应溶剂中，得到混合物；其中，所述原料A为联硼酸频那醇酯或组合物，该组合物为1,3‑双(2,4,6‑三甲基苯基)氯化咪唑、(二甲基苯甲硅烷基)硼酸频哪醇酯，将所述混合物在室温下搅拌反应至结束，将反应产物经短硅胶柱过滤分离或者硅胶柱层析分离可得到α,α‑二氟烯丙基有机金属化合物。本发明制备方法在室温条件下即可发生，操作简便，所采用原材料简单易得，成本低，官能团兼容性好，底物适用范围广，所得化合物在药物和材料研发当中具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN112812133B
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5,5-difluoro-3-methylpenta-3,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  羰基二氟乙烯基缩合反应轻松合成取代的1,1-二氟丙烯

  摘要：

  已经开发了两种用于羰基化合物的二氟乙烯基酰亚胺化的方法，以合成带有各种取代基的1，1-二氟丙烯。由1,1-二溴-2,2-二氟乙烯和正丁基锂生成的1-溴-2,2-二氟乙烯基锂与醛或酮反应，然后乙酰化，得到2-溴-3,3-二氟烯丙基醋酸盐。用n消除这些乙酸盐丁基锂可高产率提供1,1-二氟丙二烯。由1,1,1,1-三氟-2-碘乙烷和二异丙基氨基锂生成的2,2-二氟-1-碘乙烯基锂处理后，类似地由醛或酮制得3,3-二氟-2-碘代烯丙基乙酸酯。这些乙酸盐易于用锌金属消除，从而以高收率得到1，1-二氟丙二烯。 羰基化合物-金属化-二氟乙烯基亚化-1,1-二氟丙烯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290157

文献信息

• Facile Synthesis of Substituted 1,1-Difluoroallenes via Carbonyl Difluorovinylidenation
  作者：Junji Ichikawa、Ken Oh、Kohei Fuchibe、Misaki Yokota

  DOI：10.1055/s-0031-1290157

  日期：2012.3

  1,1-dibromo-2,2-difluoroethylene and n-butyllithium, with aldehydes or ketones, and subsequent acetylation, gives 2-bromo-3,3-difluoroallylic acetates. Elimination of these acetates with n-butyllithium affords 1,1-difluoroallenes in high yield. 3,3-Difluoro-2-iodoallylic acetates are similarly prepared from aldehydes or ketones on treatment with 2,2-difluoro-1-iodovinyllithium, generated from 1,1,

  已经开发了两种用于羰基化合物的二氟乙烯基酰亚胺化的方法，以合成带有各种取代基的1，1-二氟丙烯。由1,1-二溴-2,2-二氟乙烯和正丁基锂生成的1-溴-2,2-二氟乙烯基锂与醛或酮反应，然后乙酰化，得到2-溴-3,3-二氟烯丙基醋酸盐。用n消除这些乙酸盐丁基锂可高产率提供1,1-二氟丙二烯。由1,1,1,1-三氟-2-碘乙烷和二异丙基氨基锂生成的2,2-二氟-1-碘乙烯基锂处理后，类似地由醛或酮制得3,3-二氟-2-碘代烯丙基乙酸酯。这些乙酸盐易于用锌金属消除，从而以高收率得到1，1-二氟丙二烯。 羰基化合物-金属化-二氟乙烯基亚化-1,1-二氟丙烯
• A Facile Synthesis of 1,1-Difluoroallenes from Commercially Available 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane
  作者：Junji Ichikawa、Ken Oh、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1055/s-0030-1258438

  日期：2011.3

  1,1-Difluoroallenes are synthesized in good yield via zinc-promoted 1,2-elimination of 3,3-difluoro-2-iodoallylic acetates, which are prepared by the reaction of aldehydes or ketones with 1-iodo-2,2-difluorovinyllithium, generated from commercially available 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane.

  1,1-二氟烯烃通过锌促进的1,2-消除反应，以良好的产率合成，所用的起始物为3,3-二氟-2-碘烯基乙酸酯，这些乙酸酯通过醛或酮与从商业可得的1,1,1-三氟-2-碘乙烷生成的1-碘-2,2-二氟乙烯锂反应制备。
• 一种取代单氟联烯类化合物、其制备方法及应用
  申请人：南昌大学

  公开号：CN113683481A

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开一种取代单氟联烯类化合物、其制备方法及应用。本发明以二氟联烯化合物和格氏试剂为原料，CuCl为催化剂，THF为反应溶剂，在N2氛围下搅拌进行偶联反应。反应结束后，0℃加入甲醇和饱和氯化铵淬灭反应，经过滤除去固体不溶物、干燥除水、再过滤得到粗产物，最后经由柱层析分离得到纯品。本发明使用廉价Cu作为C‑F键活化反应的催化剂，反应体系反应条件温和，实现了含氟联烯类化合物与格氏试剂的选择性的C‑F键烷基化及芳基化反应，为含氟化合物的进一步衍生化提供了新颖的中间体。
• Gold-catalyzed electrophilic activation of 1,1-difluoroallenes: α- and γ-selective addition of heteroatom nucleophiles
  作者：Kohei Fuchibe、Masashi Abe、Mizore Sasaki、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109452

  日期：2020.4

  Transition metal-catalyzed nucleophilic addition of heteroatom nucleophiles to 1,1-difluoroallenes has been demonstrated here for the first time. Treatment of 1,1-difluoroallenes with O-nucleophiles, such as phenols, carboxylic acids, and sulfonic acids, facilitated unprecedented α-selective addition in the presence of AuCl3 or AuCl(PPh3)/AgSbF6 catalysts which afforded 1,1-difluoroallyl alcohol derivatives

  此处首次证明了过渡金属催化的杂原子亲核试剂向1,1-二氟丙二烯的亲核加成。在AuCl 3或AuCl（PPh 3）/ AgSbF 6催化剂存在下，用O-亲核试剂（如苯酚，羧酸和磺酸）处理1,1-二氟丙二烯促进了前所未有的α-选择性加成反应，得到1,1 -二氟烯丙基醇衍生物。相反，酰胺和硫醇在它们的氮或硫中心上对1，1-二氟丙二烯进行γ-选择性加成以提供3，3-二氟烯丙基胺和硫醇衍生物。
• Copper Catalyzed Protosilylation/Protoborylation of <i>gem</i> ‐Difluoroallenes
  作者：Cui‐Cui Shan、Kai‐Yang Dai、Meng Zhao、Yun‐He Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202100304

  日期：2021.8.6

  Copper-catalyzed highly regioselective protosilylation and protoborylation of gem-difluoroallenes to afford tertiary and secondary gem-difluoroallyl compounds have been developed. The reactions proceed under very mild reaction conditions and provided the corresponding products in high efficiency.

  铜催化高度选择性protosilylation和protoborylation宝石-difluoroallenes，得到三级和二级宝石-difluoroallyl化合物已被开发。该反应在非常温和的反应条件下进行，并高效地提供了相应的产物。