dicyclohexyl-[(Z)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]borane | 478166-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dicyclohexyl-[(Z)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]borane
• CAS: 478166-34-6
• 化学式: C₂₂H₃₃BO
• 分子量: 324.314
• InChiKey: MMNQCYBDNAOUGY-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexyl-[(Z)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]borane 在 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (Z)-(2S,3S)-6-Benzyloxy-hex-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  (Z)-二取代烯丙醇的直接、立体有择生成

  摘要：

  介绍了一种制备高度官能化 (Z)-二取代烯丙醇的一锅法。各种 1-溴-1-乙炔与二环己基硼烷的硼氢化反应、与 t-BuLi 反应和金属转移生成锌，生成 (Z)-二取代的乙烯基锌试剂。该试剂与醛的原位反应以高产率 (81-97%) 生成 (Z)-二取代烯丙醇。添加到手性保护的 α- 或 β- 氧化醛以 6:1 和 18:1 之间的非对映选择性进行。在大多数情况下获得抗 Felkin 产物。

  DOI：

  10.1021/ja061973n
• 作为产物：
  描述：

  1-((3-bromoprop-2-ynyloxy)methyl)benzene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 dicyclohexyl-[(Z)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]borane
  参考文献：
  名称：

  (Z)-二取代烯丙醇的直接、立体有择生成

  摘要：

  介绍了一种制备高度官能化 (Z)-二取代烯丙醇的一锅法。各种 1-溴-1-乙炔与二环己基硼烷的硼氢化反应、与 t-BuLi 反应和金属转移生成锌，生成 (Z)-二取代的乙烯基锌试剂。该试剂与醛的原位反应以高产率 (81-97%) 生成 (Z)-二取代烯丙醇。添加到手性保护的 α- 或 β- 氧化醛以 6:1 和 18:1 之间的非对映选择性进行。在大多数情况下获得抗 Felkin 产物。

  DOI：

  10.1021/ja061973n

文献信息

• Construction of Terminal Conjugated Enynes: Cu-Mediated Cross-Coupling Reaction of Alkenyldialkylborane with (Trimethylsilyl)ethynyl Bromide
  作者：Masayuki Hoshi、Noritsugu Kawamura、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2006-942373

  日期：2006.6

  cross-coupling reaction of (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enyldicyclohexylborane with (trimethylsilyl)ethynyl bromide proceeds in the presence of a small amount of copper(I) iodide and aqueous sodium hydroxide under extremely mild conditions to afford (Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en-l-yne with high regio- and stereoselectivity. In addition, treatment of the resulting product with sodium methoxide (1 M) leads

  (E)- 和 (Z)-alk-1-enyl-dialkylborane 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的交叉偶联反应在催化量的乙酰丙酮铜 (II) 和碱的存在下在极其温和的条件下进行提供具有末端碳-碳三键的共轭烯炔。使用甲醇钠 (1 M) 作为碱不仅可以产生交叉偶联，而且还可以进行脱甲硅烷化，从而得到 (E)- 和 (Z)-alk-3-en-1-ynes，而氢氧化锂一水合物则同时得到 (E)-和 (Z)-alk-3-en-1-ynes。 E)- 和 (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 具有高区域和立体选择性。另一方面，(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基二环己基硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的交叉偶联反应在少量碘化铜(I)和氢氧化钠水溶液的存在下在极其温和的条件下进行，得到(Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-e
• Construction of Terminal Conjugated Enynes: Regio- and Stereoselective Syntheses of 3-Alken-1-ynes and 1-Trimethylsilyl-3-alken-1-ynes from Alkenyldialkylboranes and (Trimethylsilyl)ethynyl Bromide
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2002-32604

  日期：——

  The cross-coupling reaction of (E)- and (Z)-1-alkenyl-dialkylboranes with (trimethylsilyl)ethynyl bromide proceeds in the presence of a base and a catalytic amount of Cu(acac) 2 under very mild conditions to provide conjugated enynes whose carbon-carbon triple bond is in distal position. The use of 1 M NaOMe as a base exclusively affords both (E)- and (Z)-3-alken-1-ynes with high regio- and stereoselectivity

  (E)- 和 (Z)-1- 烯基-二烷基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应在碱和催化量的 Cu(acac) 2 存在下在非常温和的条件下进行，以提供共轭碳碳三键位于远端的烯炔。使用 1 M NaOMe 作为碱专门提供 (E)- 和 (Z)-3-alken-1-ynes 具有高区域和立体选择性，而使用 LiOHH 2 O 代替 1 M NaOMe 优先提供两者(E)- 和 (Z)-1-trimethylsilyl-3-alken-1-ynes 区域和立体选择性。
• Direct, Stereospecific Generation of (<i>Z</i>)-Disubstituted Allylic Alcohols
  作者：Sang-Jin Jeon、Ethan L. Fisher、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja061973n

  日期：2006.8.1

  A one-pot method to prepare highly functionalized (Z)-disubstituted allylic alcohols is introduced. Hydroboration of a variety of 1-bromo-1-acetylenes with dicyclohexyl borane, reaction with t-BuLi, and transmetalation to zinc generates a (Z)-disubstituted vinylzinc reagent. In situ reaction of this reagent with aldehydes generates (Z)-disubstituted allylic alcohols in high yields (81-97%). Addition

  介绍了一种制备高度官能化 (Z)-二取代烯丙醇的一锅法。各种 1-溴-1-乙炔与二环己基硼烷的硼氢化反应、与 t-BuLi 反应和金属转移生成锌，生成 (Z)-二取代的乙烯基锌试剂。该试剂与醛的原位反应以高产率 (81-97%) 生成 (Z)-二取代烯丙醇。添加到手性保护的 α- 或 β- 氧化醛以 6:1 和 18:1 之间的非对映选择性进行。在大多数情况下获得抗 Felkin 产物。