(10Z,12Z)-14-pentyl-1-oxacyclotetradeca-10,12-dien-2-one | 24058-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (10Z,12Z)-14-pentyl-1-oxacyclotetradeca-10,12-dien-2-one
• 英文别名: (9Z,11E)-octadeca-9,11-dien-13-olide；(S)-Coriolid
• CAS: 24058-12-6；29473-40-3；124916-99-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: HTERFNUMHPQMKV-BSZOFBHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10Z,12Z)-14-pentyl-1-oxacyclotetradeca-10,12-dien-2-one 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 Co(tdcpp) 、 氧气 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-(E)-10-oxo-11-octadecen-13-olide
  参考文献：
  名称：

  10-oxo-11（E）-octadecen-13-olide和相关脂肪酸的对映选择性合成

  摘要：

  由亚油酸合成了10-oxo-11（E）-octadecen-13-olide（1）的S和R对映异构体的第一步且很短，它是玉米的细胞毒脂肪酸衍生物seco-acid 2。通过脂氧合酶催化的不对称氧合和卟啉钴催化的还原氧合，将酸（3）作为关键步骤反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01359-2
• 作为产物：
  描述：

  13(s)-羟基-9z,11e-十八二烯酸 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到(10Z,12Z)-14-pentyl-1-oxacyclotetradeca-10,12-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Maguire, Nuala M.; Mahon, Mary F.; Molloy, Kieran C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2054 - 2056

  摘要：

  DOI：