methyl 6-C-cyano-2,3,4,6-tetradeoxy-2,4-C-dimethyl-α-D-lyxo-hexopyranoside | 73684-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 6-C-cyano-2,3,4,6-tetradeoxy-2,4-C-dimethyl-α-D-lyxo-hexopyranoside
• CAS: 73684-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: LWANQSIEAVIPOG-RGOKHQFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-C-cyano-2,3,4,6-tetradeoxy-2,4-C-dimethyl-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 双氧水 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 <1R,5R,6R,8S>-6,8-dimethyl-2-aza-9-oxabicyclo<3,3,1>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖全合成抗生素A23187（钙霉素）

  摘要：

  描述了通过使用衍生自D-葡萄糖的Chirons来完全立体控制的A23187合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88109-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 methyl 6-C-cyano-2,3,4,6-tetradeoxy-2,4-C-dimethyl-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖全合成抗生素A23187（钙霉素）

  摘要：

  描述了通过使用衍生自D-葡萄糖的Chirons来完全立体控制的A23187合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88109-6

文献信息

• Synthetic studies on antibiotic A23187 I. Chiral synthons for C9-C13 and C14-C20
  作者：Yoshiaki Nakahara、Kazuo Beppu、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81862-1

  日期：1981.1