6-O-acetyl β-D-glucopyranose | 64780-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl β-D-glucopyranose
• 英文别名: 6-O-acetyl-β-D-glucopyranose；6-monoacetate-β-D-glucose；6-O-acetyl β-D-glucose；6-O-acetyl-β-D-glucose；O⁶-Acetyl-β-D-glucopyranose；6-O-acetyl-beta-D-glucose；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 64780-50-3
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: ILLOJQCWUBEHBA-JAJWTYFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis((trimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 DOWEX 50WX₈ resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酯官能化吡喃葡萄糖和甲基葡萄糖醛酸中 3JCOCH 的 Karplus 方程的发展。

  摘要：

  经验 Karplus 方程在柔性分子的构象分析中非常有用，特别是关于碳水化合物。然而，酯官能化碳水化合物的 C(sp2)OCH 二面角并没有被广泛使用的 COCH 二面角的 Karplus 方程很好地描述，因为它们基于 C(sp3)OCH 数据。在此，我们基于 6-O-乙酰-α/ß-D-吡喃葡萄糖的量子力学计算，提出了形式为 JCOCH = 5.18 cos2(*) – 1.42 cos(*) + 1.05 的三参数 Karplus 方程. 该方程在实验确定的 JCH 值与使用 GLYCAM06 力场对一组乙酰化葡萄糖和葡萄糖醛酸甲酯进行 MD 模拟计算得出的值之间给出了令人满意的一致性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.113

文献信息

• Improved Preparation and Use of Room-Temperature Ionic Liquids in Lipase-Catalyzed Enantio- and Regioselective Acylations
  作者：Seongsoon Park、Romas J. Kazlauskas

  DOI：10.1021/jo015761e

  日期：2001.12.1

  occur at rates comparable to those in nonpolar organic solvents such as toluene. Acetylation of 1-phenylethanol catalyzed by lipase from Pseudomonas cepacia (PCL) was as fast and as enantioselective in ionic liquids as in toluene. Ionic liquids permit reactions in a more polar solvent than previously possible. Acetylation of glucose catalyzed by lipase B from Candida antarctica (CAL-B) was more regioselective

  极性有机溶剂（例如甲醇或N-甲基甲酰胺）可使脂肪酶失活。尽管诸如三氟四氟硼酸3-烷基-1-甲基咪唑鎓之类的离子液体具有与这些极性有机溶剂相似的极性，但它们不会使脂肪酶失活。为了在离子液体中获得可靠的脂肪酶催化反应，我们通过添加碳酸钠水溶液洗涤来改进其制备。现在，以前在未处理的离子液体中没有发生的脂肪酶催化反应的发生速率与在非极性有机溶剂（如甲苯）中的速率相当。洋葱假单胞菌（PCL）中的脂肪酶催化的1-苯基乙醇乙酰化在离子液体中的速度和对映选择性与在甲苯中一样快。离子液体允许在比以前更大极性的溶剂中进行反应。南极假丝酵母（Candida antarctica）（CAL-B）的脂肪酶B催化的葡萄糖乙酰化在离子液体中的区域选择性更高，因为葡萄糖在离子液体中的溶解度高达一百倍。不溶性葡萄糖在有机溶剂中的乙酰化产生了更易溶的6-O-乙酰基葡萄糖，将其进一步乙酰化得到3,6-O-二乙酰基葡萄糖（2-3
• <i>In situ</i>proton NMR study of acetyl and formyl group migration in mono-<i>O</i>-acyl D-glucose
  作者：Lothar Brecker、Marek Mahut、Alexandra Schwarz、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1002/mrc.2395

  日期：2009.4

  Acetyl and formyl group migration, mutarotation, and hydrolysis of mono-O-acylated glucose are studied by in situ 1D and 2D (1)H NMR spectroscopy. Alpha-D-glucosyl-1-acetate and alpha-D-glucosyl-1-formate serve as sole starting materials. They are generated in situ by configuration retaining glucosyltransfer from alpha-D-glucosyl-1-phosphate to formate and acetate, which is catalyzed by the Glu-237

  通过原位1D和2D（1）H NMR光谱研究了单O酰化葡萄糖的乙酰基和甲酰基迁移，诱变和水解。α-D-葡萄糖基-1-乙酸酯和α-D-葡萄糖基-1-甲酸酯是唯一的起始原料。它们是通过保留从α-D-D-葡糖基-1-磷酸到甲酸和乙酸盐的葡糖基转移的构型而原位生成的，而这种转移是由肠膜肠隐球菌蔗糖磷酸化酶的Glu-237-> Gln突变体催化的。直接从反应混合物中鉴定，表征和定量临时累积的区域异构的单-O-酰基D-葡萄糖。转化的时程使人们了解了酰基迁移和诱变的pH依赖性以及各种区域异构体的稳定性。
• ZnCl2:2HOAc: a deep eutectic solvent for the Friedel–Crafts acetylation of poly-phenols and chemo-selective protection of alcohols
  作者：Fatemeh Tamaddon、Hossein Rashidi

  DOI：10.1007/s11164-023-05050-2

  日期：2023.8

  either a homogeneous, atom economy, and low-cost DE-acetylating agent or reaction media for the chemo-selective large-scale synthesis of long-chain esters and Friedel–Crafts acetylation of phenols. Contrariwise chemo-selectivity for acetylation of –OH versus amino, reusability of DES when used in HOAc, high activity, non-corrosively, and less toxicity are the benefits of this polar liquid and promising

  低共熔混合物 (DE) 是传统溶剂、催化剂和试剂的黄金替代品。目前的工作重点是通过筛选 mZnCl 2 :nHOAc 配合物中的 ZnCl 2和 HOAc 摩尔比来筛选 DE-乙酰化剂。DE 的形成是由于熔点大幅降低、密度增加和粘度变化而形成的。因此，在 mZnCl 2 :nHOAc 配合物中，ZnCl 2 :2HOAc 是最高的 DE，因为熔点从 ~ 290 °C 降低到室温，密度增加了0.37 g/cm 3 ，粘度比冰 HOAc 高 10 倍，并且所有 FTIR 振动模式的转变。这种变化描述了两个 HOAc 氢键供体和 ZnCl 2氯化物之间的高分子间作用力作为 ZnCl 2 :2HOAc透明 DES 中的氢键受体。所表征的 ZnCl 2 :2HOAc 已成功测试为均质、原子经济且低成本的去乙酰化剂或反应介质，用于长链酯的化学选择性大规模合成和苯酚的弗里德尔-克来福特乙酰化。相反，-OH
• Regioselective silyl exchange of per-silylated oligosaccharides
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US10100074B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The present invention provides novel, regioselectively-acylated oligosaccharide compounds and methods for preparing them. In another aspect, the. invention provides a method for preparing a selectively-acylated oligosaccharide. The method includes forming a reaction mixture containing a protected oligosaccharide and an acylating agent. The protected oligosaccharide includes at least three hydroxyl moieties and each hydroxyl moiety is protected with a silyl protecting group. The reaction mixture is formed under conditions sufficient to selectively replace at least one silyl protecting group with a —C(0)-C1_6 alkyl group, and the selectively-acylated oligosaccharide comprises at least one —C(0)-C1_6 alkyl group and at least one silyl protecting group.

  本发明提供了新型的、区域选择性酰化的寡糖化合物及其制备方法。另一方面，本发明提供了一种制备选择性酰化寡糖的方法。该方法包括形成含有受保护寡糖和酰化剂的反应混合物。受保护的寡糖包括至少三个羟基，每个羟基都有一个硅基保护基团。反应混合物是在足以选择性地用-C(0)-C1_6 烷基取代至少一个硅烷基保护基的条件下形成的，选择性酰化的寡糖包括至少一个-C(0)-C1_6 烷基和至少一个硅烷基保护基。
• Brand B.; Boos W., J Biol Chem, 1991, 0021-9258, 14113-8
  作者：Brand B.、Boos W.

  DOI：——

  日期：——