(4S)-N,N-diethyl-9-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxamide | 1274864-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S)-N,N-diethyl-9-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxamide
• CAS: 1274864-03-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃
• 分子量: 344.454
• InChiKey: OOFPLRZRMPMRMB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methanesulphonic acid 2-(4-diethylcarbamyl-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl)ethyl ester 在 potassium hydrogencarbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.18h， 以48%的产率得到[¹⁸F]-(S)-N,N-diethyl-9-(2-fluoroethyl)-5-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The development of an automated and GMP compliant FASTlab™ Synthesis of [¹⁸F]GE-180; a radiotracer for imaging translocator protein (TSPO)

  摘要：

  当小胶质细胞因神经元损伤和侮辱而被激活时，小胶质细胞中转运蛋白（TSPO）的水平会急剧升高。放射性示踪剂[18F]GE-180可选择性地与TSPO高亲和力结合，因此可用于测量各种疾病状态下的神经炎症。 我们为 GE FASTlab™ 合成器开发了一种优化的[18F]GE-180 自动合成方法。整个过程在一次性使用盒上进行。通过对 S-对映体甲磺酸盐前体进行亲核氟化来进行放射性标记。放射性标记后的粗产品使用集成在盒上的两个固相萃取柱进行纯化。实验设计和多元数据分析用于评估稳健性，并对关键步骤的功效和质量进行了优化。 平均放射化学收率为 48%（RSD 为 6%，无衰变校正），包括纯化在内的合成时间约为 43 分钟。放射性浓度≤1100 MBq/mL时，放射化学纯度≥95%。前体相关化学杂质的总量为 1-2 µg/mL。 采用固相萃取纯化技术可实现符合 GMP 标准的稳健工艺，产品具有很高的化学和放射化学纯度，在各正电子发射断层扫描（PET）中心具有一致的性能。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3112

文献信息

• [EN] ENANTIOMERIC SEPARATION AND PURIFICATION OF 2,3,4,9-TETRAHYDRO-1H-CARBAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] SÉPARATION ET PURIFICATION ÉNANTIOMÉRIQUES DE DÉRIVÉS D'AMIDE D'ACIDE 2,3,4,9-TÉTRAHYDRO-1H-CARBAZOLE-4-CARBOXYLIQUE
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2015007834A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention provides a method for the purification of cyclic indole compounds that provides advantages over previously-known methods. Using the method of the present invention allows for the facile preparation of a good quality solid form of these compounds.

  本发明提供了一种用于纯化环状吲哚化合物的方法，相比先前已知的方法具有优势。使用本发明的方法可以方便地制备这些化合物的高质量固体形式。
• SOLID PHASE EXTRACTION METHOD
  申请人：GE Healthcare Limited

  公开号：EP2651857B1

  公开（公告）日：2017-02-15