3-(3-methoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromen-1-one | 1367707-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromen-1-one
• 英文别名: 3'-methoxy-5,6-benzoflavone；3-(3-Methoxyphenyl)benzo[f]chromen-1-one；3-(3-methoxyphenyl)benzo[f]chromen-1-one
• CAS: 1367707-34-3
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: AQDYSEOEAQUAPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxy-2-naphthyl-3-methoxystyrylketon 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧基苯并黄酮的合成及其核磁共振数据的归属

  摘要：

  来自 Acroptilon repens 的植物毒性根系分泌物被鉴定为 7,8-苯黄酮，一种细胞色素 P450 1A2 抑制剂和细胞色素 P450 3A4 激活剂。合成的 5,6-苯并黄酮也是一种有效的植物毒素。本研究合成了 6 种 7,8-苯并黄酮和 8 种 5,6-苯并黄酮。其中一些化合物的 NMR 数据以前已经报道过；然而，其中大部分的核磁共振数据尚未报道。出于参考目的，描述了 14 种苯黄酮的完整 NMR 数据。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.3790

文献信息

• Fungal metabolism of naphthoflavones
  作者：Jarosław Popłoński、Sandra Sordon、Tomasz Tronina、Agnieszka Bartmańska、Ewa Huszcza

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.04.007

  日期：2015.7

  Naphthoflavones (benzoflavones) are synthetic flavonoids commonly used in drug metabolism studies as selective activators or inhibitors of cytochrome P-450 enzymes. Nowadays they are also used as a component of food supplements for body builders. There is no data regarding naphthoflavone microbial metabolism. In the present studies sixty-three fungal strains have been screened for their ability to transform alpha-naphthoflavone (7,8-benzoflavone) or beta-naphthoflavone (5,6-benzoflavone). Five strains belonging to the genera Penicillium, Cladosporium, Aspergillus and Verticillium transformed alpha-naphthoflavone and beta-naphthoflavone to the corresponding 4'-hydroxy derivatives. These selected fungi have been used in a further study on biotransformation of naphthoflavones with a differently substituted B-ring. Only 4'-methoxy derivatives have been transformed to the related 4'-hydroxy products. Selected strains are good biocatalysts to obtain 4'-hydroxy naphthoflavones in the one step reaction. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.