1-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-3-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-dione | 857232-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-3-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-[1]naphthyl)-3-(4-nitro-phenyl)-propan-1,3-dion
• CAS: 857232-68-9
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₅
• 分子量: 335.316
• InChiKey: YVJZJAJPYCNVMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  97.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-3-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-dione 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以76%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  5,6-苯酮黄酮作为胆固醇酯酶抑制剂：合成，生物学评估和对接研究† ‡

  摘要：

  在继续努力开发有效的胆固醇酯酶（CEase）抑制剂时，通过改变先前报道的7,8-苯并黄酮中与黄酮骨架相连的苯环的位置，合理设计和合成了一系列5,6-苯并黄酮衍生物。使用分光光度测定法检查所有合成的化合物对胆固醇酯酶（CEase）的抑制潜力。在这四十种化合物中，在体外酶促测定中，七种衍生物（B - 10至B - 16）对CEase的抑制率超过90％。化合物B - 16的IC 50表现出最有希望的活性胆固醇酯酶的值为0.73 nM。为了确定抑制的类型，对B - 16进行了酶动力学研究，揭示了其混合类型的抑制方法。此外，为了弄清B - 16与酶活性位点氨基酸残基的关键结合相互作用，还进行了分子蛋白质-配体对接研究。B - 16完全阻断了CEase的催化组装，并阻止了它参与酯的水解机理。B - 16的良好结合构象表明其作为CEase抑制剂的主要作用。总体而言，研究表明，顺式环A相对于环C的羰基的取

  DOI：

  10.1039/c7md00565b
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-3-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzoflavone derivatives as potent antihyperuricemic agents

  摘要：

  苯并黄酮衍生物经过合理设计、合成并针对黄嘌呤氧化酶进行评估，以检测它们的抗高尿酸作用，使用体外和体内方法。

  DOI：

  10.1039/c8md00512e

文献信息

• Nowlan et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 340,342
  作者：Nowlan et al.

  DOI：——

  日期：——