5-chloro-2-(phenylthio)acetophenone | 67643-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-(phenylthio)acetophenone
• 英文别名: 1-(5-chloro-2-phenylsulfanyl-phenyl)-ethanone；5-Chlor-2-(phenylthio)acetophenon；1-[5-Chloro-2-(phenylsulfanyl)phenyl]ethanone；1-(5-chloro-2-phenylsulfanylphenyl)ethanone
• CAS: 67643-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClOS
• 分子量: 262.76
• InChiKey: KDCUVYCUWBNTBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  181 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(phenylthio)acetophenone 在 氢氧化钾 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 <5-Chlor-2-(phenylthio)phenyl>-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Rajsner,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 1276 - 1284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 三氯化铝 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 生成 5-chloro-2-(phenylthio)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Rajsner,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 1276 - 1284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfur–silicon bond activation catalysed by Cl/Br ions: waste-free synthesis of unsymmetrical thioethers by replacing fluoride catalysis and fluorinated substrates in SNAr reactions
  作者：Xiaojuan Jia、Lei Yu、Jianping Liu、Qing Xu、Marcel Sickert、Lianhui Chen、Mark Lautens

  DOI：10.1039/c4gc00535j

  日期：——

  In contrast to conventional activation of Nu–SiR3 reagents by F ion attributed to the strong affinity of Si to F, S–Si activation can now be achieved using Cl/Br ions of TBAX as catalysts via formation of weaker X–Si bonds and Me3Si–X. This led to a waste-free synthesis of unsymmetrical thioethers via F-free SNAr reactions of activated (hetero)aryl halides and RS–SiMe3, with recovery of the useful Me3Si–X reagent in high yields.

  与传统通过氟离子激活Nu–SiR3试剂（归因于硅对氟的强亲和力）相比，S–Si激活现在可以通过TBAX的氯/溴离子作为催化剂实现，这通过形成较弱的X–Si键和Me3Si–X。这样可以实现无废物合成不对称的硫醚，通过活化的（杂）芳基卤化物和RS–SiMe3进行无氟的SNAr反应，并高产率回收有用的Me3Si–X试剂。
• RAJSNER, M.;PROTINA, M.;BARTOSOVA, M.
  作者：RAJSNER, M.、PROTINA, M.、BARTOSOVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• RAJSNER M.; MIKSIK F.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1978, 43 NO 5, 1276-1284
  作者：RAJSNER M.、 MIKSIK F.、 PROTIVA M.

  DOI：——

  日期：——
• Rajsner,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 1276 - 1284
  作者：Rajsner,M. et al.

  DOI：——

  日期：——