ethyl-1-(β-indolylacetyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-acetic acid | 78118-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl-1-(β-indolylacetyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-acetic acid
• CAS: 78118-79-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: WNMMHCRTTBOWTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-1-(β-indolylacetyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-cleavamine
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. IV. Synthesis of (.+-.)-tabersonine and (.+-.)-cleavamine via a common intermediate, ethyl 3-ethyl-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate.

  摘要：

  通过由 1, 6-二氢-3 (2H)- 吡啶酮-1-羧酸乙酯 (5a) 衍生出的共同中间体 (6) 实现了 (±)-tabersonine (1) 的正式合成和 (±)-cleavamine (2) 的全合成。此外，还讨论了羧酸 (20) 成功环化为二氧环拉明 (4) 的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1183
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-ethyl-3-(2-oxoethyl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 76.19h， 生成 ethyl-1-(β-indolylacetyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. IV. Synthesis of (.+-.)-tabersonine and (.+-.)-cleavamine via a common intermediate, ethyl 3-ethyl-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate.

  摘要：

  通过由 1, 6-二氢-3 (2H)- 吡啶酮-1-羧酸乙酯 (5a) 衍生出的共同中间体 (6) 实现了 (±)-tabersonine (1) 的正式合成和 (±)-cleavamine (2) 的全合成。此外，还讨论了羧酸 (20) 成功环化为二氧环拉明 (4) 的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1183

文献信息

• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones as synthetic intermediates. A convenient total synthesis of (.+-.)-cleavamine.
  作者：TAKESHI IMANISHI、AKIRA NAKAI、NORIYUKI YAGI、MIYOJI HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.29.901

  日期：——

  A novel and convenient total synthesis of (±)-cleavamine (1) starting from ethyl 1, 6-dihydro-3 (2H)-pyridinone-1-carboxylate (2) is described.

  本文描述了一种新颖且便捷的从1,6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-羧酸乙酯(2)出发合成(±)-克利瓦明(1)的方法。