(4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyethyl)cyclohex-2-enole | 321351-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyethyl)cyclohex-2-enole
• 英文别名: (4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 321351-51-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: VLCPCAYTFWWKNA-FQNRMIAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyethyl)cyclohex-2-enole 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-epijoubertinamine
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的环氧化合物的开放，以形成季立体位中心：（-）-Memmbrine的合成。

  摘要：

  通过添加芳基格氏试剂并随后脱水，环烷酮易于转化为芳基取代的环状烯烃。这些烯烃是不对称环氧化的良好底物。我们已经发现，烯丙基和苄基格氏试剂的添加可以优先发生在衍生的环氧化物的苄基位置上，以给出季立体中心。这种方法导致了纳摩尔5-羟色胺再摄取抑制剂（-）-中膜的短暂合成。

  DOI：

  10.1021/jo0511039
• 作为产物：
  描述：

  4,4-ethylenedioxy-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)cyclohexene 在 氢氧化钾 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 盐酸 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 oil scarlet 、 四丁基硫酸氢铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyethyl)cyclohex-2-enole
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的环氧化合物的开放，以形成季立体位中心：（-）-Memmbrine的合成。

  摘要：

  通过添加芳基格氏试剂并随后脱水，环烷酮易于转化为芳基取代的环状烯烃。这些烯烃是不对称环氧化的良好底物。我们已经发现，烯丙基和苄基格氏试剂的添加可以优先发生在衍生的环氧化物的苄基位置上，以给出季立体中心。这种方法导致了纳摩尔5-羟色胺再摄取抑制剂（-）-中膜的短暂合成。

  DOI：

  10.1021/jo0511039

文献信息

• Enantioselective Construction of Cyclic Quaternary Centers:  (−)-Mesembrine
  作者：Douglass F. Taber、Timothy D. Neubert

  DOI：10.1021/jo001237g

  日期：2001.1.1

  stage for subsequent intramolecular alkylidene C-H insertion to give, after ozonolysis and aldol condensation, (-)-mesembrine 1. Amide 2 should be a useful chiron for the enantioselective construction of cyclic quaternary centers.

  据报道结晶酰胺2的制备。在预期的高非对映异构控制下，向2中加入共轭物，得到3。这为随后的分子内亚烷基CH插入提供了阶段，在臭氧分解和醛醇缩合后，得到（-）-半膜1。酰胺2应该是对映选择性的有用的chi。循环四元中心的建设。