benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-β-D-3,4-anhydro-2-deoxy-galactopyranoside | 10357-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-β-D-3,4-anhydro-2-deoxy-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-β-D-3,4-anhydro-2-deoxy-galactopyranoside；Benzyl-3,4-anhydro-2-<(benzyloxycarbonyl)-amino>-2-deoxy-β-D-galactopyranosid；Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-3,4-anhydro-α-D-galaktosaminid；Benzyl-N-Z-3,4-anhydro-α-D-galaktosamin
• CAS: 10357-21-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: YPSFPFSGQZWZRB-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-β-D-3,4-anhydro-2-deoxy-galactopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (3aR)-7c-acetoxy-4c-benzyloxy-2-oxo-(3ar,7ac)-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazole-6c-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备导致2-氨基-2-脱氧-d-古洛糖醛酸的衍生物

  摘要：

  摘要已探索了通过3,4-环氧化合物的手性辅助裂解来转化2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖在C-3和C-4处的构型，作为制备其衍生物的途径。 2-氨基-2-脱氧-D-古洛糖醛酸。结果表明，苄基3-O-乙酰基-2-[（苄氧基羰基）氨基] -2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷在铂上的催化氧化伴随有产物中3-O-乙酰基的溶剂分解。另一方面，氧化可通过N，N′-二环己基碳二亚胺-磷酸-甲基亚砜的作用，而不影响C-3和C-4的苄基3-O-乙酰基-2- [ （苄氧羰基）-氨基] -2-脱氧-4-O-（甲基磺酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（特别是6-醛），以及在苄基3上，在铂上的4-脱水2-[（（苄氧羰基）氨基] -2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷（得到糖醛酸）。后者的酸可以容易地通过乙酸水溶液转化为苄基β-D-戊吡喃二葡萄糖醛酸2，3-氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82291-0