prepseudomonine | 1056311-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prepseudomonine
• 英文别名: (4S,5R)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-N-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamide；Pre-pseudomonine；(4S,5R)-N-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 1056311-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₄
• 分子量: 330.343
• InChiKey: VUWQVSPTFMKLPM-YGRLFVJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prepseudomonine 生成 pseudomonine
  参考文献：
  名称：

  Wuest, William M.; Sattely, Elizabeth S.; Walsh, Christopher T., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5056 - 5057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)(benzyloxy)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 prepseudomonine
  参考文献：
  名称：

  细胞摄取不动杆菌素的主要结构元素，不动杆菌鲍曼不动杆菌的主要铁载体

  摘要：

  不动杆菌素是人类病原体鲍曼不动杆菌利用的主要铁载体。鲍曼不动杆菌迅速获得耐药性已引起全球关注。本文制备并表征了不动杆菌素和系统生成的类似物。评估了类似物对Fe（III）的结合和细胞递送。这项研究不仅澄清了生理相关的不动杆菌素结构，而且还揭示了其作为铁载体功能的几个关键结构要素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03671