tert-butyl (2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)(benzyloxy)carbamate | 1056311-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)(benzyloxy)carbamate
• 英文别名: N-Boc-N-(benzyloxy)histamine；tert-butyl N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-N-phenylmethoxycarbamate
• CAS: 1056311-12-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₃
• 分子量: 317.388
• InChiKey: HMRSEXYKIAYZDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)(benzyloxy)carbamate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5R)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-N-(benzyloxy)-2-(6,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]dioxocin-1-yl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  细胞摄取不动杆菌素的主要结构元素，不动杆菌鲍曼不动杆菌的主要铁载体

  摘要：

  不动杆菌素是人类病原体鲍曼不动杆菌利用的主要铁载体。鲍曼不动杆菌迅速获得耐药性已引起全球关注。本文制备并表征了不动杆菌素和系统生成的类似物。评估了类似物对Fe（III）的结合和细胞递送。这项研究不仅澄清了生理相关的不动杆菌素结构，而且还揭示了其作为铁载体功能的几个关键结构要素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03671
• 作为产物：
  描述：

  histamine dichloride 、 N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到tert-butyl (2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)(benzyloxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  鲑鱼气单胞菌亚种中铁-不动杆菌素外膜受体的鉴定 沙门氏菌与合成不动杆菌类似物的构效关系

  摘要：

  鲑气单胞菌亚种。沙门氏菌是几种鱼类中糠un菌病的病原体，会产生不动杆菌素和阿莫那丁作为铁载体。在先前的研究中，我们对这些铁载体进行了化学表征，并提出了基于遗传分析的生物合成途径。但是，铁-乙酰细菌素和铁-氨苄菌素的内在化机制仍然是未知的。在本研究中，我们证明外膜蛋白FSTB是三价铁acinetobactin受体A.鲑因为一个FSTB有缺陷的突变体不能在铁限制下生长，并且不使用不动杆菌素作为铁源。为了研究不动杆菌素的结构变化对其铁载体活性的影响，合成了一系列不动杆菌素基类似物，包括其对映异构体和四个脱甲基衍生物。与fstB（-）菌株相比，这些类似物对fstB（+）菌株的生物活性可阐明结构-活性关系。我们发现缺乏对映体偏好的不动杆菌素对沙门氏菌的铁载体活性或对FstB蛋白受体的分子识别。另外，观察到鲑鱼曲霉当结构中不存在咪唑或类似的杂环时，不能使用不动杆菌素类似物。出人意料的是，除去异恶唑烷酮

  DOI：

  10.1021/acschembio.6b00805

文献信息

• Synthesis of Acinetobactin
  作者：Yasuo Takeuchi、Satoru Ozaki、Masahiro Satoh、Ken-ichiro Mimura、Sei-ichi Hara、Hitoshi Abe、Hiromi Nishioka、Takashi Harayama

  DOI：10.1248/cpb.58.1552

  日期：——

  A structure involving the absolute configuration of acinetobactin (1b) was clarified. It was reconfirmed that preacinetobactin (1a) produced 1b by a rearrangement reaction.

  阐明了涉及不动杆菌素（1b）绝对构型的结构。再次确认，前乙酸素（1a）通过重排反应产生了1b。
• Rigid Oxazole Acinetobactin Analog Blocks Siderophore Cycling in <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：Tabbetha J. Bohac、Justin A. Shapiro、Timothy A. Wencewicz

  DOI：10.1021/acsinfecdis.7b00146

  日期：2017.11.10

  The emergence of multidrug resistant (MDR) Gram-negative bacterial pathogens has raised global concern. Nontraditional therapeutic strategies, including antivirulence approaches, are gaining traction as a means of applying less selective pressure for resistance in vivo. Here, we show that rigidifying the structure of the siderophore preacinetobactin from MDR Acinetobacter baumannii via oxidation of

  多药耐药（MDR）革兰氏阴性细菌病原体的出现引起了全球关注。非传统的治疗策略，包括抗病毒方法，正逐渐受到人们的关注，这是一种为体内抗药性施加较小选择性压力的方法。在这里，我们表明，通过将酚盐-恶唑啉部分氧化为酚盐-恶唑，使耐多药鲍曼不动杆菌中的铁载体前葡萄球菌素的结构刚性化，将产生有效的铁载体抑制剂，并在类似感染的低微摩尔浓度下产生抑菌作用。条件。
• Synthesis and Characterization of Anguibactin To Reveal Its Competence To Function as a Thermally Stable Surrogate Siderophore for a Gram-Negative Pathogen, <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：Haeun Lee、Woon Young Song、Minju Kim、Min Wook Lee、Soojeung Kim、Ye Song Park、Kyungwon Kwak、Man Hwan Oh、Hak Joong Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02789

  日期：2018.10.19

  Total synthesis of anguibactin was accomplished for the first time, and the following biochemical characterizations allowed for the determination of its Fe(III) binding mode as well as the demonstration of its iron delivery capability for Acinetobacter baumannii. These properties, in addition to the thermal stability over acinetobactin, render anguibactin as a competent surrogate siderophore that can

  首次完成了阿古巴汀的全合成，并且以下生化特征可用于确定其Fe（III）结合模式，并证明其对鲍曼不动杆菌的铁传递能力。这些特性，除了对不动杆菌素的热稳定性外，还使阿古巴汀成为一种有效的替代铁载体，可用于未来针对鲍曼不动杆菌的基于铁载体的抗生素递送系统的开发。
• Total Synthesis of Acinetobactin
  作者：Jimin Kim、Jae Eun Lee、Hwisoo Ree、Hak Joong Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10102

  日期：2015.1
• A Latent Oxazoline Electrophile for N−O−C Bond Formation in Pseudomonine Biosynthesis
  作者：Elizabeth S. Sattely、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja804499r

  日期：2008.9.17

  Nitrogen-heteroatom bonds figure prominently in the structural, chemical, and functional diversity of natural products. In the case of Pseudomonas siderophore pseudomonine, an N-O hydroxamate linkage is found uncommonly configured in an isoxazolidinone ring. In an effort to understand the biogenesis of this heterocycle, we have characterized the pseudomonine synthetase in vitro and reconstituted the complete biosynthetic pathway. Our results indicate that the isoxazolidinone of pseudomonine arises from spontaneous rearrangement of an oxazoline precursor. To the best of our knowledge, this is a previously uncharacterized mode of post-assembly line heterocyclization. Our results establish the oxygen of the ubiquitous siderophore hydroxamate functionality as a nucleophile and may be indicative of general strategy for N-O-C bond formation in nature.