(3S,5R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-methoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]hexan-1-one | 1543044-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,5R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-methoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]hexan-1-one
• CAS: 1543044-59-2
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₄S₂Si
• 分子量: 435.725
• InChiKey: NTADODRIQKVWMC-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-methoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]hexan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (3S,5R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素大环核的合成

  摘要：

  恒星：立体选择性合成了具有细胞毒性的38元大环内酯类根瘤菌素的完全功能化的大环核心。关键步骤包括Sharpless环氧化，Robinson–Gabriel恶唑合成，烯烃交叉复分解，Suzuki偶联，Yamaguchi酯化和Shiina大内酯化。

  DOI：

  10.1002/asia.201300802
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxybutanoate 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3R,5R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-methoxyhexan-1-one 、 (3S,5R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-methoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素大环核的合成

  摘要：

  恒星：立体选择性合成了具有细胞毒性的38元大环内酯类根瘤菌素的完全功能化的大环核心。关键步骤包括Sharpless环氧化，Robinson–Gabriel恶唑合成，烯烃交叉复分解，Suzuki偶联，Yamaguchi酯化和Shiina大内酯化。

  DOI：

  10.1002/asia.201300802

文献信息

• Formal Synthesis of Actin Binding Macrolide Rhizopodin
  作者：Kiran Kumar Pulukuri、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/ol5008179

  日期：2014.4.18

  Formal synthesis of an actin binding macrolide rhizopodin was achieved in 19 longest linear steps. The key features of the synthesis include a stereoselective Mukaiyama aldol reaction, dual role of a Nagao auxiliary (first, as a chiral auxiliary of choice for installing hydroxy centers and, later, as an acylating agent to form an amide bond with an amino alcohol), late stage oxazole formation, and

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的正式合成以19个最长的线性步骤完成。合成的关键特征包括立体选择性Mukaiyama aldol反应，Nagao助剂的双重作用（首先，是选择的用于安装羟基中心的手性助剂，然后是与氨基醇形成酰胺键的酰化剂） ，后期恶唑的形成和Stille偶联反应。