(±)-N-demethyl hydrastine | 1234259-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: (±)-N-demethyl hydrastine
• 英文别名: norhydrastine；6,7-dimethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-phthalide；6,7-Dimethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin-5-yl)-phthalid；6,7-dimethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1234259-03-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: VKUFOPJSFWVKKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (±)-N-demethyl hydrastine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 beta-hydrastine
  参考文献：
  名称：

  分子内Passerini反应：合成胺丁胺。

  摘要：

  3,4-亚甲基二氧基苯乙基异氰化物与阿片酸之间的分子内Passerini反应被用于hydrastine（一种邻苯二甲酰异喹啉生物碱）的全合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92504-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxyphenethylisocyanide 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (±)-N-demethyl hydrastine
  参考文献：
  名称：

  分子内Passerini反应：合成胺丁胺。

  摘要：

  3,4-亚甲基二氧基苯乙基异氰化物与阿片酸之间的分子内Passerini反应被用于hydrastine（一种邻苯二甲酰异喹啉生物碱）的全合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92504-3

文献信息

• An Acid-Catalyzed Epoxide Ring-Opening/Transesterification Cascade Cyclization to Diastereoselective Syntheses of (±)-β-Noscapine and (±)-β-Hydrastine
  作者：Jihui Li、Yongxiang Liu、Xinjing Song、Tianxiao Wu、Jiaxin Meng、Yang Zheng、Qiaohua Qin、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02715

  日期：2019.9.6

  An acid-catalyzed stereoselective epoxide ring-opening/intramolecular transesterification cascade cyclization reaction and N-Boc deprotection was found to be a successful strategy to construct the phthalide tetrahydroisoquinoline skeleton in one pot. Based on this strategy, the unified and highly diastereoselective routes for the total syntheses of (±)-β-Noscapine and (±)-β-Hydrastine were exploited

  发现酸催化的立体选择性环氧化物开环/分子内酯交换级联环化反应和N-Boc脱保护是在一个锅中构建邻苯二甲酸四氢异喹啉骨架的成功策略。基于该策略，开发了用于（±）-β-Noscapine和（±）-β-Hydrastine的总合成的统一且高度非对映选择性的途径。
• 111. Synthesis of (±)-ophiocarpine
  作者：T. R. Govindachari、S. Rajadurai

  DOI：10.1039/jr9570000557

  日期：——
• SEEBACH, DIETER;HUBER, ISABELLE M. P.;SYFRIG, MAX A., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1357-1379
  作者：SEEBACH, DIETER、HUBER, ISABELLE M. P.、SYFRIG, MAX A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ASSOCIÉS ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：UNIV SHENYANG PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2011075957A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Tetrahydroisoquinoline compounds, synthesis methods and uses in inhibiting tumor cell proliferation are disclosed. A series of novel tetrahydroisoquinoline compounds (I) are synthesized by modifying the structure of natural (-)-α-(1R,9S)-narcotine. Through screening anti-tumor activity in vitro, it is shown that the compounds have a significant effect on inhibiting tumor cell proliferation and can be further developed into novel anti-tumor medicaments.
• An intramolecular passerini reaction: Synthesis of hydrastine.
  作者：J.R. Falck、Sukumar Manna

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92504-3

  日期：1981.1

  An intramolecular Passerini reaction between 3,4-methylenedioxyphenethylisocyanide and opianic acid is applied in a total synthesis of hydrastine, a phthalideisoquinoline alkaloid.

  3,4-亚甲基二氧基苯乙基异氰化物与阿片酸之间的分子内Passerini反应被用于hydrastine（一种邻苯二甲酰异喹啉生物碱）的全合成中。