beta-hydrastine | 73554-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: beta-hydrastine
• 英文别名: β-Hydrastin；(+/-)-hydrastine；hydrastine；6,7-dimethoxy-3-(6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-3H-isobenzofuran-1-one；6,7-dimethoxy-3-(6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-phthalide；6,7-Dimethoxy-3-(6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin-5-yl)-phthalid；6,7-Dimethoxy-3-(6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-2-benzofuran-1(3H)-one；6,7-dimethoxy-3-(6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 73554-66-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: JZUTXVTYJDCMDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  132.0 °C
• 溶解度：
  7.83e-05 M
• 保留指数：
  2985;2988

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-hydrastine 在 尿素 作用下， 生成 6,7-二甲氧基-1(3h)-异苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Frerichs, Archiv der Pharmazie, 1903, vol. 241, p. 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-3-oxo-phthalan-1-carboxylic acid-(3,4-methylenedioxy-phenethylamide) 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 beta-hydrastine
  参考文献：
  名称：

  分子内Passerini反应：合成胺丁胺。

  摘要：

  3,4-亚甲基二氧基苯乙基异氰化物与阿片酸之间的分子内Passerini反应被用于hydrastine（一种邻苯二甲酰异喹啉生物碱）的全合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92504-3

文献信息

• Boran-Addukte des Narkotins und Hydrastins und ihrer Reduktionsprodukte
  作者：Silvia Prior、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19833160902

  日期：——

  α‐Narkotin (3), β‐Hydrastin (6) und ihre Reduktionsprodukte binden Boran koordinativ am Stickstoff. — Aus α‐Narkotindiol (8) entsteht mit K‐tert. butylat/Benzophenon nicht α‐Anhydronarkotindiol7), sondern eine Quettamin‐ähnliche Verbindung 9 ohne Racemisierung am Benzyl‐C.

  α-那可丁 (3)、β-Hydrastine (6) 及其还原产物与硼烷协同结合氮。- 来自 α-那可丁二醇 (8) 和 K-tert。丁酯/二苯甲酮不是 α - 脱水纳克丁二醇 7)，而是一种没有在苄基 -C 处外消旋化的奎特胺类化合物 9。
• Polonovski; Polonovski, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1929, vol. 188, p. 342
  作者：Polonovski、Polonovski

  DOI：——

  日期：——
• Novel zinc-promoted alkylation of iminium salts. New synthesis of benzylisoquinoline, phthalidylisoquinoline, and protoberberine alkaloids and related compounds
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Hamaguchi、Manji Sasaki、Shumei Fujita、Kimihiko Nagami

  DOI：10.1021/jo00158a010

  日期：1983.5
• Rodionow, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1929, vol. <4>45, p. 116
  作者：Rodionow

  DOI：——

  日期：——
• New electroreductive synthesis of phthalide alkaloids1)
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Usui、Hiroshi Hamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74573-4

  日期：1980.1

表征谱图