7α-methanessulfonyl-11-acetoxy-8(12)-drimene | 157722-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 7α-methanessulfonyl-11-acetoxy-8(12)-drimene
• 英文别名: [(1R,3R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3-methylsulfonyloxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 157722-59-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅S
• 分子量: 358.499
• InChiKey: KFOLJIAECPRATL-UIBIWLFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-methanessulfonyl-11-acetoxy-8(12)-drimene 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 水蓼二醛
  参考文献：
  名称：

  由（-）-紫杉醇合成具有生物活性的drimanes

  摘要：

  描述了对映体特异性的合成方法，它是生物活性drimanes合成中的关键中间体乙酸二烯基乙酸酯（8）和从香紫苏醇（1）中提取的强效鱼类拒食剂乙酸白三烷基酯（14）。还显示了由乙酸白烷基酯（14）的短而有效的合成多角体（22）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76667-6
• 作为产物：
  描述：

  drimane-8α,11-diol diacetate 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7α-methanessulfonyl-11-acetoxy-8(12)-drimene
  参考文献：
  名称：

  由（-）-紫杉醇合成具有生物活性的drimanes

  摘要：

  描述了对映体特异性的合成方法，它是生物活性drimanes合成中的关键中间体乙酸二烯基乙酸酯（8）和从香紫苏醇（1）中提取的强效鱼类拒食剂乙酸白三烷基酯（14）。还显示了由乙酸白烷基酯（14）的短而有效的合成多角体（22）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76667-6

文献信息

• Synthesis of biologically active drimanes and homodrimanes from (−)-sclareol
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique A. Manzaneda、Joaquin Altarejos、Sofía Salido、Jose M. Ramos、M.S.J. Simmonds、W.M. Blaney

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00370-n

  日期：1995.7

  Three drimanes, polygodial (2), albicanyl acerate (3) and 7-oxo-8,12-drimen-11-al (5), and two homodrimanes, 13,14,15,16-tetranorlabd-7-en-12,17-dial (6) and 7-oxo-13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-en-12-al (7), were synthesized from (-)-sclareol (1), and their antifeedant, antitumor and antimicrobial properties tested. In mast cases, 6 and 7 were found to be more active than 2.