2-氟-5-碘-3-硝基吡啶 | 426463-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氟-5-碘-3-硝基吡啶
• 英文名称: 2-fluoro-5-iodo-3-nitropyridine
• 英文别名: 2-Fluoro-3-nitro-5-iodopyridine
• CAS: 426463-16-3
• 化学式: C₅H₂FIN₂O₂
• mdl: MFCD04038613
• 分子量: 267.986
• InChiKey: JOKCVQRMMODCGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.218

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-5-碘-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到3-amino-2-fluoro-5-iodopyridine
  参考文献：
  名称：

  2-exo-2-（2'，3'-二取代的5'-吡啶基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的合成，烟碱乙酰胆碱受体结合和抗伤害感受特性：Epibatidine类似物。

  摘要：

  合成了许多2'，3'-二取代的Epibatidine类似物，并在体外评估了其对烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的效力，并在体内对急性疼痛的甩尾和热板模型中的抗伤害感受活性及其功能进行了评估。影响核心体温。在2'和3'位置均具有吸电子基团（F，Cl，Br和I）的化合物在nAChR上的亲和力与Epibatidine相似。但是，体内功效与亲和力无关。2-exo-（3'-Amino-2'-chloro-5'-吡啶基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（2i），一种在3'-位具有电子释放氨基的表巴替丁类似物，产生了最高的亲和力。化合物2i也是最具选择性的依巴替丁类似物，在字母nAChRs处的K（i）为0.001 nM，它是Epibatidine的26倍，并且alphaa / alpha（7）K（i）的比率为14,000，是Epibatidine的两倍。体内测试表明，该化合物有效抑制尼古丁引起的抗伤害感受，其AD（50）值低于1

  DOI：

  10.1021/jm0202268
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘-3-硝基吡啶 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到2-氟-5-碘-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-exo-2-（2'，3'-二取代的5'-吡啶基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的合成，烟碱乙酰胆碱受体结合和抗伤害感受特性：Epibatidine类似物。

  摘要：

  合成了许多2'，3'-二取代的Epibatidine类似物，并在体外评估了其对烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的效力，并在体内对急性疼痛的甩尾和热板模型中的抗伤害感受活性及其功能进行了评估。影响核心体温。在2'和3'位置均具有吸电子基团（F，Cl，Br和I）的化合物在nAChR上的亲和力与Epibatidine相似。但是，体内功效与亲和力无关。2-exo-（3'-Amino-2'-chloro-5'-吡啶基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（2i），一种在3'-位具有电子释放氨基的表巴替丁类似物，产生了最高的亲和力。化合物2i也是最具选择性的依巴替丁类似物，在字母nAChRs处的K（i）为0.001 nM，它是Epibatidine的26倍，并且alphaa / alpha（7）K（i）的比率为14,000，是Epibatidine的两倍。体内测试表明，该化合物有效抑制尼古丁引起的抗伤害感受，其AD（50）值低于1

  DOI：

  10.1021/jm0202268

文献信息

• Compounds and methods for promoting smoking cessation
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US06538010B1

  公开（公告）日：2003-03-25

  Compounds and methods for promoting smoking cessation. The compounds may be used to treat a variety of other conditions and disease states.

  用于促进戒烟的化合物和方法。这些化合物可用于治疗各种其他疾病和疾病状态。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR PROMOTING SMOKING CESSATION
  申请人：CARROLL F. Ivy

  公开号：US20090318490A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Compounds and methods for promoting smoking cessation. The compounds may be used to treat a variety of other conditions and disease states.

  化合物和促进戒烟的方法。这些化合物也可用于治疗其他各种疾病和病态。