甲基(2E,5E)-庚-2,5-二烯酸酯 | 32793-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基(2E,5E)-庚-2,5-二烯酸酯
• 英文名称: (2E,5Z)-methyl hepta-2,5-dienoate
• 英文别名: methyl (E,Z)-hepta-2,5-dienoate；(2E,5Z)-methyl heptadienoate；(2E,5Z)-MHD；Heptadien-(trans-2, cis-5)-saeure-methylester；Heptadien-(2-trans,5-cis)-saeuremethylester；Methyl-2-trans-5-cis-heptadienoat；Methyl (2E,5Z)-2,5-heptadienoate；methyl (2E,5Z)-hepta-2,5-dienoate
• CAS: 32793-93-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: AEKZTVSCWKESCZ-WWVFNRLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2E,5E)-庚-2,5-二烯酸酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2E,4Z)-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duschek,C. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 491 - 502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 三乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 甲基(2E,5E)-庚-2,5-二烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Beger,J. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 863 - 876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stoichiometric and Catalytic Cross Dimerization between Conjugated Dienes and Conjugated Carbonyls by a Ruthenium(0) Complex: Straightforward Access to Unsaturated Carbonyl Compounds by an Oxidative Coupling Mechanism
  作者：Masafumi Hirano、Yasutomo Arai、Yuka Hamamura、Nobuyuki Komine、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1021/om300234d

  日期：2012.5.28

  and catalytic cross dimerizations between conjugated dienes and conjugated carbonyls are studied. The reaction of Ru(η4-cisoid-1,3-butadiene)(η4-1,5-COD)(NCMe) (2a) with methyl acrylate gives a Ru(0) complex, Ru[methyl η4-cisoid-(2E,4E)-hepta-2,4-dienoate](η4-1,5-COD)(NCMe) (3aa) in 97% yield. Similar treatments of 2a with a series of tert-butyl acrylate, methyl crotonate, 3-buten-2-one, and N,N-dimethylacrylamide

  研究了共轭二烯和共轭羰基之间的一系列化学计量和催化交叉二聚。（η钌的反应4 - cisoid- 1,3-丁二烯）（η 4 -1,5-二COD）（NCMe）（图2a）与丙烯酸甲酯给出了钌（0）络合物，钌[甲基η 4 - cisoid -（2 ë，4 ë） -庚-2,4-二烯酸乙酯（η 4 -1,5-二COD）（NCMe）（3AA）以97％的产率。用一系列丙烯酸叔丁酯，巴豆酸甲酯，3-丁烯-2-酮和N，N-二甲基丙烯酰胺进行的2a相似处理产生类似的3ac。当（ê）-1,3-戊二烯络合物2d中被用在与丙烯酸甲酯的反应中，支链的偶联产物的Ru [甲基η 4 - cisoid-（2 ë，4 ê）-4- methylhepta -2,4-二烯酸酯]（η 4 -1,5-二COD）（NCMe）（3da- b）的显性产率为65％，在19％的产率线性产物一起获得。在（E）-2，5-二甲基六-1，3-二烯配合物
• Stoichiometric and Catalytic Cross Dimerization between Butadiene and Methyl Acrylate Promoted by a Ruthenium(0) Complex
  作者：Masafumi Hirano、Yasutomo Arai、Nobuyuki Komine、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1021/om100822n

  日期：2010.11.22

  acrylate in benzene for 3 h at 6 °C produces Rucisoid-η4-(2E,4E)-(methyl hepta-2,4-dienoate)}(η4-1,5-COD)(NCMe) (2a) in 97% yield. Complex 1a (2 mol %) catalyzes the chemoselective cross dimerization between butadiene and methyl acrylate in benzene to give a mixture of the regioisomers of methyl heptadienoate in 43% yield by the oxidative coupling reaction.

  茹的治疗（η 4 -丁二烯）（η 4 -1,5-二COD）（NCMe）（1A）与苯丙烯酸甲酯3小时在6℃产生的Ru cisoid -η 4 - （2- ê，4 ë） - （甲基庚-2,4-二烯酸酯）}（η 4 -1,5-二COD）（NCMe）（图2a，收率97％）。络合物1a（2mol％）催化丁二烯和丙烯酸甲酯在苯中的化学选择性交叉二聚，通过氧化偶联反应以43％的收率得到庚二烯酸甲酯的区域异构体的混合物。
• Cobalt mediated alkene/diene coupling; documentation of scope, limitations, and regioselectivity
  作者：Ken S. Feldman、Kevin C. Grega

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80117-i

  日期：1990.1
• Duschek,C. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 491 - 502
  作者：Duschek,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Beger,J. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 863 - 876
  作者：Beger,J. et al.

  DOI：——

  日期：——