4-amino-1-benzyl-azepan-4-carboxylic acid | 885954-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-1-benzyl-azepan-4-carboxylic acid
• 英文别名: Azn；4-Amino-1-benzylazepane-4-carboxylic acid
• CAS: 885954-44-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: RVOVQIIAGAFGFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-benzyl-azepan-4-carboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 Fmoc-L-Ala-(R)-Azn-L-Ala-Aib-L-AlaNH2
  参考文献：
  名称：

  1H-氮杂-4-氨基-4-羧酸：一种新型α，α-二取代鸟氨酸类似物，能够在短的Ala-Aib五肽中诱导螺旋构象

  摘要：

  实现了非常有效的正交保护的1 H-氮杂-4-氨基-4-羧酸的合成，缩写为鸟氨酸的构象受限类似物Azn。它以克为单位，从五个步骤中以较高的总收率获得，其中三个步骤不需要分离中间体，从容易获得的1-氨基-4-氧代-环己烷-4-羧酸开始。两种对映异构体均用于制备含有Ala，Aib和Azn的五肽模型。使用光谱技术（NMR，CD）和分子动力学对5型聚体肽进行的构象研究表明（R）-Azn异构体具有显着的成螺旋作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201104023
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-amino-1-benzyl-azepan-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1H-氮杂-4-氨基-4-羧酸：一种新型α，α-二取代鸟氨酸类似物，能够在短的Ala-Aib五肽中诱导螺旋构象

  摘要：

  实现了非常有效的正交保护的1 H-氮杂-4-氨基-4-羧酸的合成，缩写为鸟氨酸的构象受限类似物Azn。它以克为单位，从五个步骤中以较高的总收率获得，其中三个步骤不需要分离中间体，从容易获得的1-氨基-4-氧代-环己烷-4-羧酸开始。两种对映异构体均用于制备含有Ala，Aib和Azn的五肽模型。使用光谱技术（NMR，CD）和分子动力学对5型聚体肽进行的构象研究表明（R）-Azn异构体具有显着的成螺旋作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201104023

文献信息

• 1H-Azepine-4-amino-4-carboxylic Acid: A New α,α-Disubstituted Ornithine Analogue Capable of Inducing Helix Conformations in Short Ala-Aib Pentapeptides
  作者：Sara Pellegrino、Alessandro Contini、Francesca Clerici、Alessandro Gori、Donatella Nava、Maria Luisa Gelmi

  DOI：10.1002/chem.201104023

  日期：2012.7.9

  1H‐azepine‐4‐amino‐4‐carboxylic acid, abbreviated as Azn, a conformationally restricted analogue of ornithine, was realized. It was obtained on a gram scale in good overall yield in five steps, three of which did not require isolation of the intermediates, starting from the readily available 1‐amino‐4‐oxo‐cyclohexane‐4‐carboxylic acid. Both enantiomers were used for the preparation of pentapeptide models containing

  实现了非常有效的正交保护的1 H-氮杂-4-氨基-4-羧酸的合成，缩写为鸟氨酸的构象受限类似物Azn。它以克为单位，从五个步骤中以较高的总收率获得，其中三个步骤不需要分离中间体，从容易获得的1-氨基-4-氧代-环己烷-4-羧酸开始。两种对映异构体均用于制备含有Ala，Aib和Azn的五肽模型。使用光谱技术（NMR，CD）和分子动力学对5型聚体肽进行的构象研究表明（R）-Azn异构体具有显着的成螺旋作用。