(6R,6aR,9R)-7-ethyl-9,10,12,13-tetrahydro-5H-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole-6(6aH)-carbaldehyde | 1257634-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (6R,6aR,9R)-7-ethyl-9,10,12,13-tetrahydro-5H-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole-6(6aH)-carbaldehyde
• CAS: 1257634-12-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: JVPQHNVZDZEGCB-SVIJTADQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,6aR,9R)-7-ethyl-9,10,12,13-tetrahydro-5H-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole-6(6aH)-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 ferric(III)oxalate hexahydrate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 、 氧气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 10'-FLUORINATED VINCA ALKALOIDS PROVIDE ENHANCED BIOLOGICAL ACTIVITY AGAINST MDR CANCER CELLS
  [FR] VINCA-ALCALOÏDES 10'-FLUORÉS DOTÉS D'UNE ACTIVITÉ BIOLOGIQUE AUGMENTÉE CONTRE LES CELLULES CANCÉREUSES MULTIRÉSISTANTES

  摘要：

  公开号：

  WO2011103007A3
• 作为产物：
  描述：

  长春质碱 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到(6R,6aR,9R)-7-ethyl-9,10,12,13-tetrahydro-5H-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole-6(6aH)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  长春花碱 C16 取代基对与长春花碱仿生偶联的影响：一系列关键长春碱类似物的制备和评价

  摘要：

  详细检查了长春花碱 C16 取代基对 Fe(III) 促进的与文多林的仿生偶联反应的影响，证实了 C16 吸电子取代基的存在的重要性，并建立了意想不到的独特作用（> 10 倍） C16 甲酯在天然产物特性的表达中发挥作用。因此，用乙酯（10 倍）、氰基（100 倍）、醛（100 倍）、羟甲基（1000 倍）或伯甲酰胺替换长春碱 C16' 甲酯（ > 1000 倍）导致细胞毒性活性惊人地大幅降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.091