methyl 2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside | 68880-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-methyloxan-3-ol
• CAS: 68880-91-1
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: QMWQTXBSGJIQHI-HSNKUXOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.83h， 生成 (2S,4R,5S,6R)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-<(2'-methoxy-ethoxymethyl)oxy>-2,4,6-trimethyl-1,1-(propane-1'',3''-dithio)octane
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物单元的C-6上引入手性中心：在合成隆诺霉素C-2至C-15片段中的应用

  摘要：

  利用分子内Wadsworth-Emmons反应将葡萄糖转化为α，β-不饱和的urono-8,4-内酯29。较高级的铜酸盐加到内酯上，以提供具有高立体选择性的C-6取代的碳水化合物衍生物。该产物可以转化为二噻吩34b，当与合适的环氧化物偶联时，生成化合物37，其包含离子霉素的C-2至C-15片段，在每个不对称中心具有正确的绝对立体化学，以转化为离子霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87081-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到methyl 2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖立体选择性合成 (-)-α-multistriatin

  摘要：

  D-葡萄糖通过高度立体选择性的十八步路线转化为 (-)-α-multistriatin，这是欧洲榆树皮甲虫的聚集信息素。

  DOI：

  10.1139/v82-050