(3R,4R)-4-(benzyloxycarbonylmethyl)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-ethylazetidin-2-one | 141195-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-(benzyloxycarbonylmethyl)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-ethylazetidin-2-one
• 英文别名: benzyl (2R,3R)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-ethyl-4-oxo-2-azetidineacetate；benzyl 2-[(2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl]acetate
• CAS: 141195-51-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃Si
• 分子量: 361.557
• InChiKey: LLXYPQCUTKKTQY-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(benzyloxycarbonylmethyl)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-ethylazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (+)-trans-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Stereoselective Synthesis of Optically Active Carbapenem Antibiotics, (+)-Thienamycin and (+)-PS-5.

  摘要：

  本文介绍了手性噻喃霉素中间体 (16) 的立体选择性合成，其中涉及非对映选择性迈克尔加成和硅诱导的普默尔型反应。通过类似的方法，还从 4-（苯亚磺酰甲基）丁酰胺 (21) 中制备出了(+)-PS-5 的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.12
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-Ethyl-4-(3-methoxy-benzyl)-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3R,4R)-4-(benzyloxycarbonylmethyl)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基α-溴酰胺的自由基环化反应合成4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸

  摘要：

  Bu 3 SnH介导的α-溴酰胺8的自由基环化，在N-乙烯基键的末端带有苯基和苯硫基取代基，以4 -exo-trig方式进行，得到β-内酰胺9。掺入产物9中的苯基的四氧化钌氧化提供了4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸13的新合成，4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸是（±）-PS-5的有用中间体。还通过N的不对称自由基环化获得了分别用于合成（+）-PS-5和（+）-硫霉素的关键中间体手性4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸23和36。-在侧链具有手性助剂的乙烯基-α-溴酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00849-6

文献信息

• Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Mild and Convenient Synthesis of .BETA.-Lactam Antibiotics.
  作者：Yasuyuki KITA、Norio SHIBATA、Osamu TAMURA、Takashi MIKI

  DOI：10.1248/cpb.39.2225

  日期：——

  β-Amido sulfoxides (1) reacted with O-silylated ketene acetal (16) in dry acetonitrile in the presence of a catalytic amount of zinc iodide to give the 4-phenylthioazetidin-2-ones (17). Oxidation of 17 with m-chloroperbenzoic acid gave the corresponding sulfoxides (18), which were treated with 16 to give the azetidin-2-one esters (20), known precursors of PS-5-type carbapenem antibiotics.

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，β-酰胺基硫醚（1）与 O-硅烷化酮缩醛（16）发生反应，得到 4-苯硫基氮杂环丁烷-2-酮（17）。用间氯过苯甲酸氧化 17 得到相应的硫氧化物 (18)，再用 16 处理得到氮杂环丁烷-2-酮酯 (20)，这是已知的 PS-5 型碳青霉烯类抗生素的前体。
• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;SHIBATA, NORIO;MIKI, TAKASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N0, C. 1862-1864
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、SHIBATA, NORIO、MIKI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——