[(E,6R)-1-phenylmethoxyoctadec-9-en-6-yl] methanesulfonate | 1310801-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,6R)-1-phenylmethoxyoctadec-9-en-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 1310801-73-0
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄S
• 分子量: 452.699
• InChiKey: HWCBMPFNWCKHCD-BKRCECSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,6R)-1-phenylmethoxyoctadec-9-en-6-yl] methanesulfonate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R)-1-[(2R,5S)-2,3,4,5-tetrahydro-5-(5-hydroxypentyl)furan-2-yl]nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-18-（6 S，9 R，10 R）-硼酸的立体选择性全合成

  摘要：

  从gaur B.的额叶和皮肤中分离出的18-碳（+）-（6 S，9 R，10 R）-硼酸的立体选择性全合成方法，使用l-脯氨酸催化的顺序α-氨基木糖基化方法描述了额叶。和Horner–Wadsworth–Emmons醛的烯化，交叉复分解和串联Sharpless不对称二羟基化-S N 2环化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.089
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 nickel (II) chloride hexahydrate 、 copper diacetate 、 甲基三苯基碘化膦 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚硝基苯 、 L-脯氨酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 53.92h， 生成 [(Z,6R)-1-phenylmethoxyoctadec-9-en-6-yl] methanesulfonate 、 [(E,6R)-1-phenylmethoxyoctadec-9-en-6-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-18-（6 S，9 R，10 R）-硼酸的立体选择性全合成

  摘要：

  从gaur B.的额叶和皮肤中分离出的18-碳（+）-（6 S，9 R，10 R）-硼酸的立体选择性全合成方法，使用l-脯氨酸催化的顺序α-氨基木糖基化方法描述了额叶。和Horner–Wadsworth–Emmons醛的烯化，交叉复分解和串联Sharpless不对称二羟基化-S N 2环化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.089

文献信息

• The stereoselective total synthesis of (+)-18-(6S,9R,10R)-bovidic acid
  作者：J.S. Yadav、K. Ramesh、U.V. Subba Reddy、B.V. Subba Reddy、Ahamad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.089

  日期：2011.6

  An expedient stereoselective total synthesis of 18-carbon (+)-(6S,9R,10R)-bovidic acid, isolated from the pelage and skin of a gaur B. frontalis is described using l-proline catalysed sequential α-aminoxylation and Horner–Wadsworth–Emmons olefination of aldehyde, cross metathesis and tandem Sharpless asymmetric dihydroxylation-SN2 cyclization reaction as the key steps.

  从gaur B.的额叶和皮肤中分离出的18-碳（+）-（6 S，9 R，10 R）-硼酸的立体选择性全合成方法，使用l-脯氨酸催化的顺序α-氨基木糖基化方法描述了额叶。和Horner–Wadsworth–Emmons醛的烯化，交叉复分解和串联Sharpless不对称二羟基化-S N 2环化反应是关键步骤。