4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 4114-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 4-methyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one；4-Methyl-Δ⁵-1,2,4-triazolinon-(3)；4-Methyl-Δ²-1,2,4-triazolon-(5)；4-Methyl-1,2,4-triazol-5-on；4-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one；4-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 4114-43-6
• 化学式: C₃H₅N₃O
• mdl: MFCD22628414
• 分子量: 99.0922
• InChiKey: LCIMTQHLKRQXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以49.27%的产率得到3-bromo-4-methyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,4-TRIAZOLINONE CB1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE 1,2,4-TRIAZOLINONE CB1

  摘要：

  公开号：

  WO2021178271A8
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 1-氨基-3-甲基尿素 以660 mg的产率得到4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,4-TRIAZOLINONE CB1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE 1,2,4-TRIAZOLINONE CB1

  摘要：

  公开号：

  WO2021178271A8

文献信息

• Novel Type Elimination Reactions of Sulfoxides Bearing Several Heteroaromatics:  Trapping of Sulfines with 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene
  作者：Hiroyuki Morita、Masahiro Takeda、Toshiaki Yoshimura、Takayoshi Fujii、Shin Ono、Choichiro Shimasaki

  DOI：10.1021/jo990610l

  日期：1999.9.1

  Diels-Alder reaction of the diene with the sulfines formed initially by the thermal decomposition of the sulfoxides. The rate acceleration and the improvement of the yield by addition of 1.5 equiv of triethylamine, especially in the case of ethoxycabonylmethyl sulfoxide 1c, was observed. The cis-trans selectivity for sulfine cycloadducts was also studied by NMR spectrometry. The reactions of alpha-substituted

  先前我们报道了通过热解带有一些杂芳族化合物的苯甲亚砜生成的新型硫代醛。在2,3-二甲基-1,3-丁二烯存在下于100摄氏度下，在2,3-二甲基-1,3-丁二烯存在下，带有其他杂环的亚砜（1a，b和2a-4a）的热分解导致意外的产物6 -取代的5,6-二氢-3,4-二甲基-2H-噻喃-1-氧化物（5a，b）。这些产物被认为是通过二烯的Diels-Alder反应与最初通过亚砜的热分解而形成的亚砜形成的。通过加入1.5当量的三乙胺，观察到速率加快和产率提高，特别是在乙氧基羰基甲基亚砜1c的情况下。还通过NMR光谱法研究了磺基环加合物的顺-反选择性。
• Nrf2 Activating Compounds and Uses Thereof
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170217922A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Aspects of the present disclosure include compounds that activate Nrf2. Such compounds find use in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases and disorders, such as for example psoriasis and multiple sclerosis. Embodiments of the present disclosure also relate to pharmaceutical compositions that include these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本公开涉及激活Nrf2的化合物，这些化合物可用于治疗自身免疫和炎症性疾病和疾患，例如牛皮癣和多发性硬化症。本公开实施例还涉及包括这些化合物的制药组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾患的方法，制备这些化合物的过程以及这些过程中有用的中间体。
• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Sweeney Zachary Kevin

  公开号：US20080249151A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds of formula I, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y, and Ar are as defined herein or pharmaceutically acceptable salts thereof, inhibit HIV-1 reverse transcriptase and afford a method for prevention and treatment of HIV-1 infections and the treatment of AIDS and/or ARC. The present invention also relates to compositions containing compounds of formula I useful for the prevention and treatment of HIV-1 infections and the treatment of AIDS and/or ARC.

  式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和Ar如本文所定义，或其药学上可接受的盐，能够抑制HIV-1反转录酶，提供一种预防和治疗HIV-1感染以及治疗AIDS和/或ARC的方法。本发明还涉及含有式I化合物的组合物，用于预防和治疗HIV-1感染以及治疗AIDS和/或ARC。
• Tuning the Reactivity of Nuclear Factor Erythroid 2-Related Factor 2 (Nrf2) Activators for Optimal <i>in Vivo</i> Efficacy
  作者：Vadim Markovtsov、Matthew A. J. Duncton、Art Bagos、Sothy Yi、Sylvia Braselmann、Somasekhar Bhamidipati、Ihab S. Darwish、Jiaxin Yu、Alexander M. Owyang、Beth Fernandez、Bhushan Samant、Gary Park、Esteban S. Masuda、Simon J. Shaw

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00336

  日期：2023.12.14

  for the treatment of multiple sclerosis but is also associated with off-target activation of the niacin receptor. By using a tetrazolone or triazolone bioisostere approach to the fumarate and vinyl sulfone series of Nrf2 activators, we have optimized the electrophilicity of the double bond to tune the on-target Nrf2 activation with PK properties to achieve efficacy in animal models of multiple sclerosis

  富马酸二甲酯 1 被批准用于治疗多发性硬化症，但也与烟酸受体的脱靶激活有关。通过对富马酸盐和乙烯基砜系列 Nrf2 激活剂使用四唑酮或三唑酮生物等排体方法，我们优化了双键的亲电性，以调整具有 PK 特性的靶向 Nrf2 激活，从而在多发性硬化症的动物模型中实现疗效。该研究将高效、高亲电的分子与低等离子体稳定性以及随后的有限疗效联系起来。相比之下，磺酰乙烯基三唑啉酮 17 保留了靶向效力，但显示出更弱的亲电电位。因此，获得了 17 的体内高暴露量，导致 EAE 模型中的疗效类似于在 DMF 中观察到的疗效。17 （R079） 为 Ames 阴性，对细胞无细胞毒性，对烟酸受体或一组脱靶受体几乎没有抑制作用。
• Bojarska-Olejnik, Elzbieta; Stefaniak, Lech; Witanowski, Michal, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1986, vol. 34, # 7-8, p. 295 - 303
  作者：Bojarska-Olejnik, Elzbieta、Stefaniak, Lech、Witanowski, Michal、Webb, Graham A.

  DOI：——

  日期：——