(-)-2,3-丁二基二(对甲苯磺酸) | 74839-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-2,3-丁二基二(对甲苯磺酸)
• 中文别名: (2S,3s)-(-)-2,3-丁二醇二对甲苯磺酸酯
• 英文名称: (2S,3S)-bis(4-methylbenzenesulfonyl)butane
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-butanediol di-p-toluenesulfonate；(S(R*,R*))-2,3-butandiol di-(4-methylbenzolsulfonat)；(-)-2,3-Butanediyl di(p-toluenesulfonate)；[(2S,3S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 74839-83-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆S₂
• 分子量: 398.501
• InChiKey: MFRBMNNZDFDJOF-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(lit.)
• 沸点：
  550.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,3-丁二基二(对甲苯磺酸) 、 二苯基膦酸锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32%的产率得到双(二苯基膦)丁烷
  参考文献：
  名称：

  Koettner, Johann; Greber, Gerd, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 6, p. 2323 - 2325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <2R-(2α(2S*,3S*),3aα,4α,7α,7aα)>-3-<(Octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>-2-butanol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (-)-2,3-丁二基二(对甲苯磺酸)
  参考文献：
  名称：

  Pheromone, 3.Mitt.: Eine einfache Methode zur Steuerung der Reduktion von ?-Alkoxy-carbonylverbindungen

  摘要：

  Enantiomerically pure 1,2-diols bearing optionally syn or anti configurated secondary hydroxylic groups are synthesized from acetal-protected cyanohydrins. After resolution of the diastereomers the cyanohydrins are converted into alpha-alkoxy-ketones by Grignard-reaction followed by reduction using common chelating or non-chelating agents. Among others syntheses of enantiomerically pure pheromones, endo-Brevicomin, exo-Brevicomin and Dispalure are given as examples.

  DOI：

  10.1007/bf00810831

文献信息

• Highly Active and Selective Ethylene Oligomerization Catalyst and Method of Preparing Hexene or Octene Using the Same
  申请人：Han Tack-Kyu

  公开号：US20120130086A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  This invention relates to a chromium complex compound for selective ethylene oligomerization including a chiral ligand, and to a method of selectively preparing 1-hexene or 1-octene from ethylene using the same.

  这项发明涉及一种包括手性配体的铬配合物化合物，用于选择性乙烯寡聚化，以及使用该配合物从乙烯中选择性制备1-己烯或1-辛烯的方法。
• A New Stereoselective Synthesis of Phosphiranes
  作者：Xinhua Li、Kerry D. Robinson、Peter P. Gaspar

  DOI：10.1021/jo9608533

  日期：1996.1.1

  and W(CO)(4)(PPh(3))(THF). The absolute stereochemistry of the phosphiranes 3, 4, and 5 was determined by X-ray crystal structure analysis of compounds 22, 23, and 24. Stereochemical effects on NMR coupling constants and mass spectra of the phosphiranes are discussed.

  发现由伯膦和二醇二甲苯磺酸酯合成膦酸酯是立体选择性的，并且由光学纯的二醇制备手性膦酸酯。1-mesityl-2,3-dimethylphosphirane，（2S，3S）-（+）-3，（2R，3R）-（-）-4，抗-顺-（meso）-5和syn-cis-（meso）-6均由异丁基膦和相应的二醇二甲苯磺酸酯合成。化合物6不稳定，但化合物3、4和5均以纯净形式分离。它们的结构分配基于NMR耦合常数J（PH）和J（PC）。将膦转化为五羰基钨络合物。通过膦与W（CO）（4）（PPh（3））（THF）的反应，高收率合成了化合物3、4和5的钨四羰基-三苯基膦配合物（22、23、24）。
• Enantiomeric Recognition of Amino Acid Salts by Macrocyclic Crown Ethers Derived from Enantiomerically Pure 1,8,9,16-Tetrahydroxytetraphenylenes
  作者：Chao Cheng、Zongwei Cai、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/jo401240k

  日期：2013.9.6

  16-tetrahydroxytetraphenylenes was achieved from starting material (2R,3R)-butane-2,3-diol and (2S,3S)-butane-2,3-diol respectively by utilizing a center-to-axis strategy. A series of crown ether compounds 20, 24, and 25 and their corresponding enantiomers derived from chiral tetrahydroxytetraphenylene were synthesized in enantiomerically pure forms. Enantiomeric recognition properties of these hosts toward

  （R，R）-和（S，S）-1,8,9,16-四羟基四亚苯基的不对称合成是由原料（2 R，3 R）-丁烷-2,3-二醇和（2 S， 3小号） -丁烷-2,3-二醇分别通过利用中心到轴策略。一系列冠醚的化合物20，24，和25和从手性衍生tetrahydroxytetraphenylene它们相应的对映体以对映体纯的形式合成。这些宿主对l-和d的对映体识别特性用紫外光谱滴定法研究了β-氨基酸甲酯盐酸盐。四聚体主体（S，S，S，S，S，S，S，S）-20和（R，R，R，R，R，R，R，R，R）-20对l-和-表现出最佳对映选择性d-丙氨酸甲酯盐酸盐与K L / K D= 4.1和K D / K L = 3.9。新的手性大环主体将进一步丰富主体-客体的化学反应。
• Enantioselective organic syntheses using chiral transition metal complexes V. (2S,3S)-Bis(dibenzophospholyl)butane, a rigid (S,S)-CHIRAPHOS analog
  作者：Wolfdieter A Schenk、Michael Stubbe、Michael Hagel

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00461-6

  日期：1998.6

  The P-Ph cleavage of phenyldibenzophosphole (1) with lithium in THF gives lithium dibenzophospholide (2). Reaction of 2 with ethyleneglycol ditosylate produces the known chelate ligand 1,2-bis(dibenzophospholyl)ethane (3) in good yield. Similarly, 2 and (2R,3R)-butanediol ditosylate give the new chiral chelate ligand (2S,3S)-bis(dibenzophospholyl)butane (4). Ligand exchange of [CpRu(PPh3)(2)Cl] with 3 or 4 yields the halfsandwich complexes [CpRu(C12H8PC2H4PC12H8)Cl] (5) and [CpRu((S,S)-C12H8PCHMeCHMePC12H8)Cl] (6). Complex 6 was characterized crystallographically (monoclinic, space group P2(1) (no. 4), a = 820.6(4), b = 1501.0(3), c = 1172.8(6) pm, beta = 108.87(2)degrees, V = 1.367(1) x 10(9) pm(3), Z = 2). The most conspicuous feature of the structure of 6 is the perfect coplanarity of the two dibenzophosphole moieties imposed by their steric interaction with the Cp ligand. Complex 6 and the thiophene complex [CpRu((S,S)-C12H8PCHMeCHMePC12H8)(SC4H4)]BF4 (7) derived therefrom are remarkably unreactive with regard to ligand substitutions. A possible explanation is the lack of intramolecular M ... H-C stabilization en route to the transition state of ligand substitution. The enantiomeric purity of 6 and 7 could nevertheless be demonstrated by conversion to diastereomerically pure [CpRu((S,S)-C12H8PCHMeCHMePC12H8)((S)-CNCHMePh)]BF4 (8). (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• <b>L(+)-2,3-Butanedithiol: Synthesis and Application to the Resolution of Racemic Carbonyl Compounds</b>
  作者：E. J. Corey、Rajat B. Mitra

  DOI：10.1021/ja00874a019

  日期：1962.8