1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 1338812-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 1-(2-hydroxyethyl)-；1-(2-hydroxyethyl)pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1338812-45-5
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: DBKZCLPNAZPVSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 、 2-Amino-3-(2,2-dimethylpropyl)benzimidazole-5-carbonitrile 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑用于利什曼病：从最初的发现到体内分析。

  摘要：

  利什曼病是一种主要的传染病，每年有成千上万的新病例，死亡人数超过20,000。当前用于治疗这种威胁生命的感染的药物具有一些缺点，例如毒性和长期的治疗方案。作为优化计划的一部分，针对婴儿利什曼原虫筛选了180万种化合物的库，可以从此处公开报道点击率。发现具有2-氨基苯并咪唑官能度的化合物具有中等效力，低代谢稳定性和高亲脂性。进行了几轮合成以结合能够降低亲脂性和清除率的化学基团，从而鉴定出对不同寄生虫菌株具有活性并具有改进的体外特性的化合物。这项优化计划的结果是，为了预期体内评估，进一步测试了一组化合物。用化合物29（婴儿乳IC50：4.1μM）和39（婴儿乳IC50：0.5μM）在急性婴儿VL小鼠模型中进行了体内测试，结果显示暴露不良且缺乏功效的问题，尽管具有良好的体外效能。

  DOI：

  10.1371/journal.pntd.0009196
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以474 mg的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Aryloxy Tetramethylcyclobutanes as Novel Androgen Receptor Antagonists

  摘要：

  An aryloxy tetramethylcyclobutane was identified as a novel template for androgen receptor (AR) antagonists via cell-based high-throughput screening. Follow-up to the initial "hit" established 5 as a viable lead. Further optimization to achieve full AR antagonism led to the discovery of 26 and 30, both of which demonstrated excellent in vivo tumor growth inhibition upon oral administration in a castration-resistant prostate cancer (CRPC) animal model.

  DOI：

  10.1021/jm201059s

文献信息

• [EN] TELESCOPING SYNTHESIS OF 5-AMINO-4-NITROSO-1-ALKYL-1H-PYRAZOLE SALTS<br/>[FR] SYNTHÈSE MONOTOPE DE SELS DE 5-AMINO-4-NITROSO-1-ALKYL-1H-PYRAZOLE
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013122989A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  A telescoping synthesis of 5-amino-4-nitroso-1-alkyl-1H-pyrazole salt derivatives of formula (I), the compound (I) itself, and its use as an intermediate in the fabrication of 1-alkyl-4,5-diaminopyrazole salts of general formula (IX). The compounds of formula (IX) can be used as precursor dyes in oxidative hair dye compositions. R is a mono- or poly- substituted or unsubstituted, straight or branched, saturated or mono-or poly- unsaturated, alkyl group. HZ and HZ' are organic or mineral acids.

  一种合成5-氨基-4-亚硝基-1-烷基-1H-吡唑盐衍生物的望远镜合成，该化合物（I）本身，以及其作为1-烷基-4,5-二氨基吡唑盐的制备中间体的用途，其通用式为（IX）。通式（IX）的化合物可用作氧化染发剂中的前体染料。R是单取代或多取代或未取代的直链或支链、饱和或单取代或多取代不饱和的烷基基团。HZ和HZ'是有机或无机酸。