(3R,4'S)-4,3'-dimethyl-3,4'-bis(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarboxylic acid | 220802-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (3R,4'S)-4,3'-dimethyl-3,4'-bis(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarboxylic acid
• CAS: 220802-67-5
• 化学式: C₁₇H₁₆F₆N₂O₆
• 分子量: 458.314
• InChiKey: UVFGNCTVFCKZAU-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  146.64
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4'S)-4,3'-dimethyl-3,4'-bis(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarboxylic acid 在 C.I.酸性橙108 作用下， 反应 0.5h， 生成 (R)-2,2,2-Trifluoro-1-{4-methyl-2-[3-methyl-4-((S)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-ethyl)-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-1H-pyrrol-3-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  血卟啉的手性氟类似物的合成

  摘要：

  血卟啉，（R，R）-，（R，S）-，（S，R）-和（S，S）-3,8-双（2,2,2-三氟-1）的四个手性氟类似物从具有手性2,2,2-三氟-1-羟乙基（TFHE）的吡咯开始合成-羟乙基）通过不对称还原三氟乙酰基获得该手性TFHE基团。在血卟啉的这些手性类似物中，（S，S）-异构体对癌细胞的亲和力高于其他立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00780-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-((S)-1-acetoxy-2,2,2-trifluoroethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (3R,4'S)-4,3'-dimethyl-3,4'-bis(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血卟啉的手性氟类似物的合成

  摘要：

  血卟啉，（R，R）-，（R，S）-，（S，R）-和（S，S）-3,8-双（2,2,2-三氟-1）的四个手性氟类似物从具有手性2,2,2-三氟-1-羟乙基（TFHE）的吡咯开始合成-羟乙基）通过不对称还原三氟乙酰基获得该手性TFHE基团。在血卟啉的这些手性类似物中，（S，S）-异构体对癌细胞的亲和力高于其他立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00780-3