5-Hydroxymethyl-3,3,5-trimethyl-2-morpholinone | 90017-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxymethyl-3,3,5-trimethyl-2-morpholinone
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-3,3,5-trimethyl-2-morpholone；3,3,5-Trimethyl-5-hydroxymethylmorpholin-2-one；5-(hydroxymethyl)-3,3,5-trimethylmorpholin-2-one
• CAS: 90017-21-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: OWYUMUPFWNDORQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxymethyl-3,3,5-trimethyl-2-morpholinone 在 甲酸 、 potassium carbonate 、 paraformaldehyde 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 生成 5-hydroxymethyl-3,3,4,5-tetramethyl-2-morpholinone
  参考文献：
  名称：

  Morpholinones as light stabilizers

  摘要：

  本发明涉及含有1-8个活性基团的3,3,6,6-多取代2-吗啉酮类型的新化合物，其具有通式F(A'--Z)m--X(F)，其中m为1至8的数字；X是有机锚定基团，价态为m，当m不为1时，X也可以是直接键、SO2、P或PO；A'是包含一个连接基团的单价基团，其通式为E ##STR1## Z是直接键、--O--、--S--、--SO--、--SO2--或--NR'14--；条件是当m为1且E公式中的连接基团为G3或G5时，Z是--O--、--S--、--SO--、--SO2--或--NR'14--；G1是氢、C1-C18烷基、被OH和/或苯基取代的C2-C18烷基、氧基、OH、C2-C12氰基烷基、C2-C12氰基烷氧基、C1-C18烷氧基、C5-C12环烷氧基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、C3-C8烯氧基、C7-C12苯基烷基、被羟基、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代的C7-C12苯基烷基、C7-C15苯基烷氧基、被C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代的C7-C15苯基烷氧基；或者G1是C1-C8烷酰基、C3-C5烯酰基、C1-C18烷酰氧基、C3-C8环氧烷基；或者G1是连接基团--R10--；G2和G4独立地为C1-C18烷基、C5-C12环烯基、C5-C12环烷基，或6-12个碳原子的低聚环烃残基；G3如G2所定义或为C1-C8羟基烷基；或者G2和G3一起是(CH2)e，其中e是4至11的数字；或者G5是连接基团--R5--；G5如G4所定义或为C1-C8羟基烷基；或者G4和G5一起是(CH2)e，其中e是4至11的数字；或者G5是连接基团--R5--；G6如G4所定义或为氢；或者G6是连接基团，其为直接键或--R5--；其他残基如权利要求1中所定义。这些新化合物作为有机材料，特别是涂料的稳定剂，能有效抵抗光、氧和/或热的危害影响。

  公开号：

  US06140326A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-Hydroxymethyl-3,3,5-trimethyl-2-morpholinone
  参考文献：
  名称：

  Morpholinones as light stabilizers

  摘要：

  本发明涉及含有1-8个活性基团的3,3,6,6-多取代2-吗啉酮类型的新化合物，其具有通式F(A'--Z)m--X(F)，其中m为1至8的数字；X是有机锚定基团，价态为m，当m不为1时，X也可以是直接键、SO2、P或PO；A'是包含一个连接基团的单价基团，其通式为E ##STR1## Z是直接键、--O--、--S--、--SO--、--SO2--或--NR'14--；条件是当m为1且E公式中的连接基团为G3或G5时，Z是--O--、--S--、--SO--、--SO2--或--NR'14--；G1是氢、C1-C18烷基、被OH和/或苯基取代的C2-C18烷基、氧基、OH、C2-C12氰基烷基、C2-C12氰基烷氧基、C1-C18烷氧基、C5-C12环烷氧基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、C3-C8烯氧基、C7-C12苯基烷基、被羟基、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代的C7-C12苯基烷基、C7-C15苯基烷氧基、被C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代的C7-C15苯基烷氧基；或者G1是C1-C8烷酰基、C3-C5烯酰基、C1-C18烷酰氧基、C3-C8环氧烷基；或者G1是连接基团--R10--；G2和G4独立地为C1-C18烷基、C5-C12环烯基、C5-C12环烷基，或6-12个碳原子的低聚环烃残基；G3如G2所定义或为C1-C8羟基烷基；或者G2和G3一起是(CH2)e，其中e是4至11的数字；或者G5是连接基团--R5--；G5如G4所定义或为C1-C8羟基烷基；或者G4和G5一起是(CH2)e，其中e是4至11的数字；或者G5是连接基团--R5--；G6如G4所定义或为氢；或者G6是连接基团，其为直接键或--R5--；其他残基如权利要求1中所定义。这些新化合物作为有机材料，特别是涂料的稳定剂，能有效抵抗光、氧和/或热的危害影响。

  公开号：

  US06140326A1

文献信息

• Polysubstituted 2-morpholones, related compounds, processes for their
  申请人：The B. F. Goodrich Company

  公开号：US04914232A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  An essentially single stage reaction has been discovered in which a disubstituted ethanolamine, that is, a 2,2'-substituted-2-aminoethanol, may be reacted with a haloform and a carbonyl containing compound selected from the group consisting of monoketones and benzaldehyde, in the presence of an alkali metal hydroxide, and optionally in the presence of a phase transfer catalyst, to produce an alkali metal hydroxyethylaminoacetate ("HEAA") which has N-adjacent C atoms on which there are a total of at least three substituents (hence "polysubstituted"), and one or both pairs of substituents on each N-adjacent C atom may be cyclized. The HEAA may be cyclized by the action of a mineral acid to produce a 2-morpholone hydrochloride which is characterized by having a total of at least three substituents on the N-adjacent C atoms of the ring. The 2-morpholone so produced may be reduced to a polysubstituted aminodiol. The aminodiol so produced may be cyclized with an alkane sulfonic acid to yield a polysubstituted morpholine which could not otherwise have been made. The aminodiol may also be alkylated to produce diethers with polysubstituted N-adjacent C atoms. If the aminodiol is tosylated, a polysubstituted crown ether is produced with plural polyalkylene groups. The foregoing HEAA and related compounds are used as u-v light stabilizers in novel compositions in which a small but effective amount of one or more of the HEAA and related compounds is incorporated, in an amount sufficient to produce desirable stabilization against degradation by u-v light in a wide variety of organic materials.

  发现了一种基本上的单步反应，其中二取代的乙醇胺，即2,2'-取代的-2-氨基乙醇，可以与卤仿和选自单酮和苯甲醛的含羰基化合物在碱金属氢氧化物存在下反应，并可选择性地在相转移催化剂存在下反应，以产生具有N-相邻C原子上的至少三个取代基（因此称为“多取代”）的碱金属羟乙基氨基乙酸酯（“HEAA”），并且每个N-相邻C原子上的一个或两个取代基对可以环化。HEAA可以通过无机酸的作用环化，产生具有环的N-相邻C原子上的至少三个取代基的2-吗啉酮盐酸盐。产生的2-吗啉酮可以被还原为多取代的氨基二醇。产生的氨基二醇可以通过与烷基磺酸反应环化，产生不能通过其他方式制备的多取代吗啉。氨基二醇也可以被烷基化，产生具有多取代N-相邻C原子的二醚。如果氨基二醇被对甲苯磺酰化，会产生具有多个聚亚烷基基团的多取代冠醚。上述HEAA及其相关化合物被用作新型组合物中的紫外线稳定剂，其中包含一种或多种HEAA及其相关化合物的小而有效的量，足以在各种有机材料中产生对抗紫外线降解的理想稳定性。
• Polysubstituted 2-morpholones
  申请人：——

  公开号：US04528370A1

  公开（公告）日：1985-07-09

  An essentially single stage reaction has been discovered in which a disubstituted ethanolamine, that is, a 2,2'-substituted-2-aminoethanol, may be reacted with a haloform and a carbonyl containing compound selected from the group consisting of monoketones and benzaldehyde, in the presence of an alkali metal hydroxide, and optionally in the presence of a phase transfer catalyst, to produce an alkali metal hydroxyethylaminoacetate ("HEAA") which has N-adjacent C atoms on which there are a total of at least three substituents (hence "polysubstituted"), and one or both pairs of substituents on each N-adjacent C atom may be cyclized. The HEAA may be cyclized by the action of a mineral acid to produce a 2-morpholone hydrochloride which is characterized by having a total of at least three substituents on the N-adjacent C atoms of the ring. The 2-morpholone so produced may be reduced to a polysubstituted aminodiol. The aminodiol so produced may be cyclized with an alkane sulfonic acid to yield a polysubstituted morpholine which could not otherwise have been made. The aminodiol may also be alkylated to produce diethers with polysubstituted N-adjacent C atoms. If the aminodiol is tosylated, a polysubstituted crown ether is produced with plural polyalkylene groups. The foregoing HEAA and related compounds are used as u-v light stabilizers in novel compositions in which a small but effective amount of one or more of the HEAA and related compounds is incorporated, in an amount sufficient to produce desirable stabilization against degradation by u-v light in a wide variety of organic materials.

  发现了一种实质上的单级反应，其中二取代乙醇胺，即2,2'-取代-2-氨基乙醇，可以在碱金属氢氧化物存在下，并可选择性地在相转移催化剂存在下，与卤仿和选自单酮和苯甲醛的含羰基化合物反应，生成碱金属羟乙基氨基乙酸酯("HEAA")，其在N-相邻的C原子上具有总数至少三个取代基(因此称为"多取代")，并且每个N-相邻C原子上的一个或两个取代基对可以环化。HEAA可以通过无机酸的作用环化生成2-吗啉酮盐酸盐，其特征在于环的N-相邻C原子上具有总数至少三个取代基。由此产生的2-吗啉酮可以被还原成多取代氨基二醇。由此产生的氨基二醇可以通过与烷烃磺酸反应环化生成原本无法制备的多取代吗啉。氨基二醇也可以被烷基化以产生具有多取代N-相邻C原子的二醚。如果氨基二醇被对甲苯磺酰化，会产生具有多个聚亚烷基的多取代冠醚。上述HEAA及其相关化合物被用作新颖组合物中的紫外线稳定剂，其中包含少量但有效的HEAA及其相关化合物，足以在各种有机材料中产生对紫外线降解的理想稳定作用。
• Substituted hexahydro-1,4-diazepin-5-ones and compositions stabilized therewith
  申请人：Wood Mervin G.

  公开号：US20070256352A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The instant invention pertains to white, dyed, dipped, unscented and/or scented candle wax which is effectively stabilized against discoloration and fading by the incorporation therein of a substituted hexahydro-1,4-diazepin-5-ones in combination with a UV absorber and/or an antioxidant. Additionally, some novel substituted hexahydro-1,4-diazepin-5-one compounds are described.

  本发明涉及白色、染色、浸渍、无香味和/或有香味的蜡烛蜡，通过在其中加入取代的六氢-1,4-二氮杂环-5-酮与紫外线吸收剂和/或抗氧化剂的组合，有效地稳定防止褪色和退色。此外，还描述了一些新颖的取代的六氢-1,4-二氮杂环-5-酮化合物。
• Heterocyclic alkoxyamines as regulators in controlled radical polymerization processes
  申请人：——

  公开号：US20030125494A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The present invention is aimed at a process for controlled polymerization of ethylenically unsaturated monomers in the presence of heterocyclic sterically hindered alkoxyamine compounds. The intermediate N-oxyl derivatives, a composition of the N-oxyl derivatives with ethylenically unsaturated monomers and a free radical initiator, as well as a process for polymerization are also subjects of the present invention. Still further subjects of the invention are novel amine precursors and a novel process for manufacturing 5-ring heterocyclic amines.

  本发明旨在提供一种在杂环立体位阻烷氧胺化合物存在下的乙烯基不饱和单体控制聚合的方法。中间体N-氧化物衍生物，N-氧化物衍生物与乙烯基不饱和单体和自由基引发剂的组合物，以及聚合的方法也是本发明的主题。本发明的其他主题是新的胺前体和一种制造5-环杂环胺的新方法。
• Candle wax stabilized with morpholinones
  申请人：——

  公开号：US20030005621A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  White, dyed, dipped, unscented and/or scented candle wax is effectively stabilized against discoloration and fading by the incorporation therein of a morpholinone in combination with a UV absorber and/or an antioxidant.

  将吗啉酮与紫外线吸收剂和/或抗氧化剂结合使用，可有效稳定白色、染色、浸渍、无香味和/或有香味的蜡烛蜡，防止其变色和褪色。